В связи с расширением московских владений на юго-западе в середине XIV в. появилась Медынь, которую великий князь Димитрий Иванович «вытягал у Смолнян». В списке городов конца XIV в. Медыни еще нет. Медынь входила в Можайское княжество. Во время феодальной войны князь Иван Андреевич Можайский заключил договор с великим князем Литовским Казимиром, которому за помощь в борьбе против Москвы обещал отдать «город Медын». После ликвидации Можайского удела Медынь принадлежала великому князю московскому и в грамотах обычно именовалась городом. В духовной грамоте Василия Темного о Медыни упомянуто несколько неопределенно: «Можаеск… и с Медынью и что к Медыни потягло». Никаких данных о внутреннем развитии Медыни в источниках нет. Возможно, что Медынь оставалась еще небольшим феодальным центром, имевшим укрепления.
Таруссана Оке (Торуса) появляется в источниках под 1382 г… Она была уступлена рязанскими князьями, а в J892 г. Василий Димитриевич получил в Орде ярлык на Таруссу. Приобретение Московским княжеством Таруссы наряду с Алексином имело важное значение для усиления обороны южных рубежей Москвы.
О развитии Таруссы источники не дают сведений. Вероятно, в районе города находились княжеские борти, упомянутые в грамоте князя Михаила Андреевича Верейско-Белозерского великому князю Василию Васильевичу в 1450 г. — «Торусицкие бортники».
Во второй половине XIV в. великий князь московский Димитрий Иванович выменял Карашскую волость в Ростовском уезде на митрополичий город Алексин. Это произошло при митрополите Киприане, следовательно, между 1378 и 1389 гг… Алексин редко упоминается на страницах летописей и актов XIV–XV вв. Некоторое представление о нем получаем лишь из описания событий 1472 г., связанных с нападением Ахмед-хана. Татары подошли к Алексину внезапно, «с Литовского рубежа». Город не был готов к обороне, «и тотарове град зажгоша, гражане же изволиша сгорети огнем, нежели предатися тотарам». В Московском летописном своде особо подчеркивается, что в Алексине «людей мало бяше». Видимо, Алексин даже к 70-м гг. XV в. был еще небольшим городком, с незначительным населением. Интересно, что перед осадой воевода С. В. Беклемишев потребовал у горожан «посула». «Грсжани Олексин ди даваша ему пять рублев», а воевода «захоте у них шестого рубля еще жене своей». Незначительность суммы, жоторую смогли собрать алексинцы, тоже указывает на небольшие размеры города во второй половине XV в.
В духовной грамоте Димитрия Ивановича Донского 1389 г. встречаем Калугу. По-видимому, возникла Калуга тогда же, во второй половине XIV в., когда происходил общий подъем русских земель. По мнению местного историка И. Д. Четыркина, Калуга в XIV в. находилась на несколько другом месте — при устье р. Калужки, откуда она была перенесена в XV в. в более безопасное от нападении внешних врагов место.
Интересно, что наименование «город» источники употребляют по отношению к Калуге лишь начиная с середины XV в. Под 1445 г. читаем: «приде Литовская рать на Русь в семи тысящах и взяла с города с Колуги окуп». Самый факт взятия выкупа с Калуги говорит о наличии там уже более или менее значительного числа жителей Вскоре изменяется и формула упоминания Калуги в грамотах. В докончании великого князя Василия Васильевича с Владимиром Ярославичем Серпуховско-Боровским 1451–1456 гг. говорится уже о «Колуге с волостьми», а в духовней грамоте Василия Васильевича 1462 г. названа в числе владений «Колуга с Олексиным и с волостьми». Калуга стала, очевидно, к середине XV в. феодальным центром, и это отразилось в грамотах.
На южном рубеже московских владений в 1374 г. возник новый город — Серпухов, сразу приобретший очень важное значение в обороне русских земель от татарских нашествий. Город встал на одном из главных путей татарских вторжений и завершил образование «стратегического треугольника» Москва — Коломна — Серпухов. Это был один из боевых форпостов боровшийся за освобождение Руси, и недаром поэтическая «Задонщина» прославляет в связи с Куликовской битвой три города: «… кони ржут на Москве, звенит слава по всей земли Руской. Трубы трубят на Коломне, бубны бьют в Серпухове».
Впервые Серпухов упоминается в духовной грамоте Ивана Калиты около 1339 г. в перечне владений, передаваемых третьему сыну великого князя — Андрею Ивановичу. Во втором варианте этой духовной грамоты стоит вместо Серпухова «село Серьпоховское». Историк Серпухова П. Симеон на основании топографического анализа пришел к выводу, что села Серьпоховское и Нарьское вошли позднее в состав основанного князем Владимиром Андреевичем города Серпухова, именно в его посадскую, ремесленно-торговую часть.
Укрепление этой части окского рубежа началось еще в 1360 г., когда по поручению митрополита Алексея, фактического главы правительства в те годы, здесь был основан Владычен монастырь. В 1362 г. здесь была уже каменная церковь. В 1374 г. «благородный и христолюбивый князь Володимер Андреевич заложи град Серпохов в своей отчине и повеле его снарядити и срубити его дубов, а людем приходящим и гражаном живущим в нем, и человеком торжествующим и куплю творящим и промышляющим подасть великую волю и ослабу и многую лготу; приказа наместничество держать града Якову Юрьевичу, нарицаемому Новосилцу околничему своему». Создание крепких дубовых укреплений, энергичные меры по привлечению ремесленно-торгового населения в город— все это свидетельствует о ясном стремлении быстро создать опорный пункт на одном из решающих направлений борьбы с татарами в обстановке, когда приближалось решающее столкновение с ними. Серпухов стал центром удельного княжества. За три месяца до Куликовской битвы там была сооружена соборная Троицкая церковь.
В 1382 г. Серпухов первым подвергся нападению Тохтамыша, внезапно вторгшегося в русские земли. Город был сожжен, люди уведены в плен. Однако Серпухов восстановился, в конце XIV в. он отмечен в «Списке русских городов», а в завещании Владимира Андреевича 1401–1402 гг. передается наследнику как типичный феодальный город — «с тамгою и с мыты и с селы и з бортью и со всеми пошлинами». Но если можно судить об уровне экономического развития города и уезда по величине выплачиваемой дани, то придется заметить, что Серпухов отставал от других городов, потому что серпуховской князь платил тогда всего 48 рублей с полтиной. В 1408 г. Серпухов был взят и опустошен Едигеем, а затем пограблен возвращавшимся в Литву Светригайлом. В ходе феодальной войны второй четверти XV в. Серпуховский удел был ликвидирован, в 1462 г. Серпухов стал владением брата великого князя Юрия Васильевича, но вскоре опять вошел в круг московских владений.
Судить конкретно об экономическом развитии Серпухова, его ремесле и торговле мы пока лишены основания по состоянию источников, но нельзя сомневаться в том, что в этом важном феодальном центре, имевшем большое военное значение, были в XIV–XV вв. «люди торжествующие и куплю творящие и промышляющие».
Перемышль на Пахре возник, вероятно, в XIV в. По духовному завещанию Ивана Калиты около 1339 г. его третий сын получил в числе разных городов и волостей «село Перемышльское». В 1370 г. это был уже, видимо, укрепленный центр во владениях Владимира Андреевича, который во время нападения Ольгерда «собрався с силою стояше в Перемышле ополчився». В духовной грамоте Владимира Андреевича 1401–1402 гг. Перемышль упомянут как центр удела — «Перемышль с тамгою и с мыты и с селы и з бортью, псари, садовницы и со всеми пошлинами», Видимо, в Перемышле был центр дворцового княжеского хозяйства, с псарями, садовниками, бортными угодьями. Доходы с Перемышля были определены сравнительно небольшие — 41 рубль (по той же грамоте). О собственно городском развитии Перемышля в XIV–XV вв. сведений нет.
В числе владений, отошедших от Рязани к Москве в XIV в., была Хотунь на р. Лопасне. Хотунь входила в состав Серпуховско-Боровского удела. В грамотах начиная с 1433 г. Хотунь обязательно упоминается «с вол ость мй», а позднее и «с пошлинами», т. е. была феодальным центром. В грамотах 1473 г. и последующих Хотунь перечисляется под общим названием «городы», причем характерно, что в списке русских городов конца XIV в. Хотунь еще не упоминается. По-видимому, в XV в. Хотунь стала небольшим феодальным городком, но сведений о его внутреннем развитии источники не дают.
В XIV в. появляются упоминания о Лопасне. В грамотах xiv—xv вв. Лопасня обычно называется «почен Лопасна», что указывает, возможно, на возникновение нового поселения. Лопасня входила в те земли, которые «достались» великому князю Ивану Ивановичу от Рязани в середине XIV в.
Среди Рязанских земель, отошедших в XIV в. к Москве, источники называют Новый городок. Впервые мы встречаем его в духовной грамоте великого князя московского Ивана Ивановича около 1358 г.: «… а что ся мне досталм места Рязаньская на сей стороне Оки, ис тых мест дал есмь князю Володимиру в Лопастны места Новый городок на усть Поротли». В докончании Димитрия Донского с Олегом Рязанским 1382 г. вновь упомянут «по Оце на Московской стороне почен Новый городок». В докончании Димитрия Донского с Владимиром Андреевичем Серпуховским Новый городок назван иначе: «… а что ти дал отец мои, князь велики Иван Городецъ в Лопасны место». В духовной грамоте Владимира Андреевича 1401–1402 гг. в числе серпуховских волостей вновь встречаем Городец, а в договорной грамоте Юрия Димитриевича с Иваном Рязанским 1434 г. вновь находим «вверх по Оце почен Новый городок». Очевидно, что Новый городок и Городец — одно и то же, и предположение М. Н. Тихомирова о том, что «Новый городок на Протве находился на месте современного села Спас-Городец на правом берегу Протвы, недалеко от впадения Протвы в Оку», вполне вероятно. «Новый городок на Поротли» упомянут в «Списке русских городов» конца XIV в. Само его название и прибавление к нему «почен» ясно говорят о возникновении этого поселения в XIV в. Новый городок, видимо, усиливал оборону южных рубежей Московского княжества. Однако нет никаких данных об экономическом развитии Нового городка. Он был центром одной из серпуховских волостей.
