Как и другие города, Можайск был не только центром княжеского хозяйства и управления. Можайский посад упоминается в летописи под 1340 г… В начале XV в. чеканилась можайская монета. Косвенным показателем экономического развития города является сравнительно большая сумма, выплачивавшаяся можайскими князьями в ордынскую дань, — 167 рублей в 1389 г… Указания на сбор торговых пошлин в Можайске неоднократно встречаются в грамотах, а сами можайские купцы торговали в конце XV в. и с западными странами и с Кафой. Не случайно у некоторых можайских жителей в должниках оказывались князья, как например, князь Юрий Васильевич Дмитровский, из духовной грамоты которого (1472 г.) узнаем, что он был должен «в Можайске Якушу Брагину да Семену Пролубихину да Федку Шише двадцать рублев».
В период феодальной войны можайский князь Иван Андреевич оказался в стане врагов Москвы. Возможно, что арест Иваном Андреевичем его боярина Андрея Димитриева находится в связи с обострением противоречий в княжестве в обстановке феодальной войны; жена этого боярина Мария была в 1443 году даже сожжена в Можайске. В том же году произошло обострение классовых противоречий в Можайске. В связи с голодом в Можайск из Твери нахлынула масса голодающих. Раздача хлеба из княжеских житниц не ослабила положения. Люди массами погибали от голода. Гнев голодающих обратился на какого-то «хлебника мужика», которого «пожгли в Можаисце же с женой» по обвинению в том, что «он люди ел».
В 1447 г. Можайск остался одним из последних оплотов антимосковской группировки. У противников великого князя «развие осталися их люди и Галичане и Мажаиче». В 1454 г. великий князь взял Можайск, а Иван Андреевич бежал в Литву.
Новым городом, возникшим во второй половине XIV в. на юго-западной окраине Московского княжества, была Верея. Впервые она упоминается в летописи под 1371 г. в связи с литовским нашествием. В докончании великого московского князя Димитрия Ивановича с великим князем рязанским Олегом Ивановичем 1382 г. Верея названа в числе тех «мест», которые лежат по северному берегу р. Оки и отходят к Москве. В духовной грамоте Димитрия Ивановича (1389 г.) Верея значится как «отъездная волость» Можайского уезда, с которой платится всего 22 рубля в ордынскую дань. «Список русских городов» конца XIV в. называет «Верею на Поротве».
Возникновение и развитие Вереи во второй половине XIV в. непосредственно связано с общим экономическим подъемом Московского княжества, вызвавшим рост старых городов и появление новых. Верея имела военно-оборонительное значение, возросшее в условиях литовской агрессии. Через Верего шла одна из древнейших дорог на Москву, связывавшая ее с Западом. Усиление торговых связей Москвы с западнорусскими землями и Литвой в это время способствовало возникновению и развитию города. Одна из летописей, говоря о разорении Едигеем Вереи в 1408 г., называет ее «городком», но уже в XV в. Верея предстает перед нами как небольшой феодальный город, ставший центром самостоятельного Верейского удела (1432–1486 гг.).
Новые сведения о Верее XV в. дали археологические работы Л. А. Голубевой. Укрепления Вереи, возникновение которых Л. А. Голубева датирует концом XIV в., были, по ее словам, «мощным оборонительным сооружением», использовавшим обрывистый мыс на берегу р. Протвы. Раскопки в Верее показывают существование там ремесленного производства: найдены железные замки, медные перстни, тонкостенные горшки горнового обжига. «Неполнота собранного археологического материала, — заключает Л. А. Голубева, — и полная неизученность территории посада не позволяют пока создать всестороннее представление о древней Верее, которая была, несомненно, не только крепостью, но и городом с его типичным для того времени ремесленно-торговым обликом».
Во второй половине XIV в. на юго-западе Московского княжества возник еще один город — Боровск. В духовной грамоте великого князя Ивана Ивановича около 1353 г. упомянуто «село на Репне в Боровьсце». Затем по просьбе митрополита Алексея Димитрий Иванович Московский отдал Боровск своему двоюродному брату Владимиру Андреевичу Серпуховскому.
Уже под 1386 г. упомянута особая боровская рать, ходившая в составе объединенного войска на Новгород. В 1390 г. новый московский великий князь Василий Димитриевич уступил требованию Владимира Андреевича и «свел» свою слободу напротив Боровска. Город назван в «Списке русских городов» конца XIV в., а в 1401–1402 гг. Боровск стал уже центром удельного княжества Семена Владимировича, которому город был передан «с тамгою, и с мыты, и с селы, и з бортью, и со всеми пошлинами». В 1444 г. возник Боровский Пафнутьев монастырь, значительно усиливший оборону города. В 1462 г. город был уже в составе непосредственно московских владений и там был княжеский «путь» Ивана III, который он пожаловал Василию Карамышеву.
Значение Боровска как феодального центра отчетливо выступает из всех этих сообщений источников. Хуже обстоит дело со сведениями о ремесленно-торговом развитии города. Известны боровские деньги, но чеканились они в Москве. Прямых указаний источников о боровском ремесле и торговле нет.
В докончании великого князя московского Димитрия Ивановича с великим князем рязанским Олегом Ивановичем 1382 г. в числе «мест», отходящих к Москве на северном берегу р. Оки, названа Лужа. Как и Боровск, Лужа по ходатайству митрополита Алексея (следовательно, еще до 1378 г.) была отдана Владимиру Андреевичу серпуховскому и в дальнейшем фигурирует в составе владений серпуховско-боровских князей, пока не была отобрана Василием Васильевичем московским. Конец XIV в. был, по-видимому, временем усиленного заселения юго-западного района Московского княжества. Выше упоминалось о слободе у Боровска. Грамоты упоминают также о «Лужьских слободах», принадлежащих московскому и серпуховско-боровскому князьям (1390 г.). В духовной грамоте Владимира Андреевича Серпуховско-Боровского 1401–1402 гг. Лужа завещана его княгине Елене «со всеми слободами и с волостями и с околицами и с селы, з бортью, с тамгою и с мыты и со озеры и со всеми пошлинами». Характерно то, что на первом месте в этом перечислении стоят слободы, — признак происходившего в то время заселения района. В целом формула духовной грамоты рисует Лужу обычным феодальным центром того времени. Упомянута Лужа и в «Списке русских городов» конца XIV в., что указывает на наличие в Луже укрепления. По-видимому, Лужа была небольшим феодальным центром, но о развитии ее как города в социально-экономическом значении этого термина никаких данных нет.
Но, кроме того, остается не вполне ясным местонахождение Лужи. М. Н. Тихомиров счел «возможным отождествить Лужу с современным Малоярославцем». М. Н. Тихомиров считает неправильным указание В.Н. Дебольского на то, что в духовной грамоте Владимира Андреевича 1401–1402 гг. (М. Н. Тихомиров датирует ее 1406 г.) Малоярославец и Лужа упоминаются отдельно. Однако почему это указание неправильно, М. Н. Тихомиров не говорит. Между тем, нет оснований считать, что в духовной дважды говорится об одном и том же поселении. Сначала там перечисляются владения, завещаемые сыновьям Ивану, Семену и затем Ярославу: «А благословил есмь сына, князя Ярослава, дал есмь ему Ярославль с Хотунью, с тамгою, и с мыты, и с селы, и з бортью, и со всеми пошлинами». В другом месте грамоты говорится: «А жене своей, княгине Олене, дал есмь ей Лужу и со всеми слободами, и с волостми, и с околицами и с селы и з бортью и с тамгою и с мыты и со озеры и со всеми пошлинами». Чтобы принять мнение М. Н. Тихомирова о тождестве Лужи и Малого Ярославца, надо считать, что Владимир Андреевич в одном завещании передал одно и то же владение одновременно своему третьему сыну и княгине.
Лужа находилась, видимо, там, где была одноименная волость — западнее Малого Ярославца, на р. Луже.
Малый Ярославец впервые встречается в духовной грамоте Владимира Андреевича 1401–1402 гг. как центр феодального владения, передаваемого Ярославу Владимировичу «с тамгою и с мыты и с селы и с бортью и со всеми пошлинами». Со своих владений, включая и Хотунь, Ярослав Владимирович должен был платить 76 рублей дани в ордынский «выход». В годы феодальной войны Ярославец был отобран великим князем Василием Васильевичем и вошел в состав его владений. Великокняжеские мытники собирали мыт при переезде через р. Лужу. В Судебнике 1497 г. Ерославец — центр судебно-административного округа. О внутреннем развитии Малого Ярославца в XV в. никаких данных нет.
Под 1480 г. впервые упомянут в летописи Кременец, возникший, вероятно, раньше. Кременец должен быть отнесен к новым поселениям на юго-западе, но судить о его характере за отсутствием данных пока невозможно.
В связи с расширением московских владений на юго-западе в середине XIV в. появилась Медынь, которую великий князь Димитрий Иванович «вытягал у Смолнян». В списке городов конца XIV в. Медыни еще нет. Медынь входила в Можайское княжество. Во время феодальной войны князь Иван Андреевич Можайский заключил договор с великим князем Литовским Казимиром, которому за помощь в борьбе против Москвы обещал отдать «город Медын». После ликвидации Можайского удела Медынь принадлежала великому князю московскому и в грамотах обычно именовалась городом. В духовной грамоте Василия Темного о Медыни упомянуто несколько неопределенно: «Можаеск… и с Медынью и что к Медыни потягло». Никаких данных о внутреннем развитии Медыни в источниках нет. Возможно, что Медынь оставалась еще небольшим феодальным центром, имевшим укрепления.
