Город имел право обложения всех статей своего хозяйства. Он имел свою казну- скрыню, в которой сосредоточивались городские доходы. Иногда крупным городам, особенно Вильне, жаловались и льготы по платежу пошлин вне пределов городской территории.
Город совершенно изымался из владения великокняжеской администрации и получал право общинного управления и суда. Господарский скарб облагал города общею суммою, причем разверстка государственных податей производилась уже органами самоуправления.
Во главе органов городского самоуправления стоял войт. Первоначально в больших городах это была единственная должность по назначению от великого князя. Это была очень доходная должность, ибо обыкновенно войт получал «третий грош», т. е. третью часть от судебных штрафов. Эта должность давалась великим князем в пожизненное владение и даже в наследственное. Впрочем, уже к концу 16 в., почти все города успели выкупить право на замещение войтов, почему эта должность превратилась в выборную и получила значение городского головы. Все городское общество, все поспольствоизбирало органы самоуправления. Такими органами были рада и лава, иногда, впрочем, соединявшиеся в одно учреждение. Рада, совет, состояла из бурмистров и радцев, заведовала хозяйством города, его благоустройством и разбирала гражданские дела горожан. В различных городах было различное количество членов ее, от шести до двадцати четырех. Лава, судебная коллегия, состояла из войта и присяжных лавников, которым подлежал суд по уголовным делам. В некоторых городах были еще особые шафары для заведывания приходом и расходами.
Во многих крупных городах, напр., в Вильне, Полоцке великокняжескими грамотами определялось, что половина бурмирцев долженствует быть закону греческого, а половина — закону римского.
Суд руководствовался магдебургскими узаконениями, или так называемым Саксонским Зерцалом. Это было суровое средневековое право, в котором преобладали разные виды смертной казни: повешение, посажение на кол, утопление в воде, четвертование и разные членовредительные наказания.
Разумеется, городской суд простирался только на членов городского общества, т. е. на мещан в собственном смысле. Дела шляхты подлежали коронному суду. Дела мещан с крестьянами рассматривались в особом суде, в котором присутствовали городские представители и судьи частного землевладельца или великого князя.
Средневековое право вообще строго различало, какому суду подлежит то или другое лицо, т. е. принадлежность этого лица к соответствующей юрисдикции. Таким образом, в больших городах существовал ряд судебных учреждений, из которых каждое судило подведомственных ему лиц. Это вело к немалым неудобствам и к постоянным спорам о пространстве суда той или иной юрисдикции. Например, в Вильне, кроме юрисдикции магистрата и воеводы, были еще юрисдикции бискупа, униатского митрополита, иезуитского капитула, виленской академии и некоторые другие, в числе нескольких десятков. Все эти юрисдикции конкурировали между собою, что составляло только большое удобство для преступников.
До сих пор речь шла о таких городах, которые получали так называемые привилеи на магдебургию. Такими городами были нынешние губернские города и значительная часть нынешних уездных. Но наш край богат мелкими городскими поселениями — местечками. Происхождение их относится к той же эпохе насаждения магдебургского права. В особенности западная часть Белоруссии и Подляхии покрылась массою местечек в немецком праве в 16 в. Часть их превратилась из сел, выхлопотавших малые привилеи, часть вновь основана. Обыкновенно бывало так. Находился предприимчивый человек, который выхлопатывал привилегию на «осаду» нового местечка. Новая осада получала льготы на несколько лет от податей, право на ярмарки и на некоторые хозяйственные статьи и, конечно, право на суд. Предприниматель сзывал население, устраивал его и заводил новые порядки. Под влиянием льгот население охотно сходилось. Такие местечки были полуторговыми, полуземледельческими поселениями, ибо им отводилось много земли для развития земледелия. Конечно, эти местечки получали меньше прав и находились под управлением войта в значительной мере.
Немецкое право, несомненно, способствовало расцвету городов. Оно оживляло торговлю, собирало капиталы. Но торговый расцвет белорусских городов продолжался недолго. Уже в 17 в. многие города клонятся к упадку, а в 18 в. отмечается эпоха сильного падения городского строя. Это зависело от общего упадка белорусской торговли, но еще более от административного развала всего государства. Обладание привилегиями потеряло всякий смысл, благодаря совершенной слабости великокняжеской власти: воеводы, знатные паны, епископы католические и униатские нарушали городские привилегии. Городами начинались бесконечные процессы, тянувшиеся в течение многих десятилетий и не приводившие ни к каким результатам. Религиозная рознь и борьба также сыграли не малую роль в этом развале городов.
Важной особенностью жизни города на немецком праве было цеховое устройство ремесленного его населения. Цехи перенесены к нам с запада и перешли вместе с немецким правом. Впрочем, и древнерусская жизнь знала организации ремесленников, артели их, но эти артели не имели такого стройного развития, какое получили цехи. Сущность цехового устройства заключается в том, что представители каждого ремесла образуют отдельное ремесленное общество, цеховое братство, которое имеет общее собрание для решения дел, избирает цеховую администрацию, имеет известного рода прерогативы профессионального суда и т. п. Цеховое братство получало обыкновенно великокняжескую привилегию, но виленский магистрат по закону 1552 г. имел право своей властью утверждать уставы цеховых обществ. Цеховые уставы довольно однообразны. Цеховое братство обязуется исполнять все распоряжения магистрата. Оно обязано иметь свое знамя, хоругвь и принимать с ней участие в процессиях религиозных, светских и погребальных. Каждый цех имеет свой алтарь при каком-нибудь храме. Братство имеет свой особый дом, который служит для братчиков клубом и местом отправления деятельности их администрации. Они имеют свои доходы, свою скрынку, избирают своих старшин, обладающих широким правом профессионального надзора над трудом.
Принадлежащие к цеху братчики разделяются на учеников, товарищей или подмастериев, мастеров. Собственно только мастера пользуются всеми прерогативами цеховой жизни. Ученики и даже товарищи находятся в строгом подчинении у тех мастеров, у которых они работают. Число лет ученичества и подмастерья определяется уставами. Некоторые уставы требуют, чтобы товарищи отправлялись на некоторое время в вандровку, путешествие для образования и большего развития в ремесле. Звание мастера давалось во всяком случае только по исполнении пробной работы.
Общение между братчиками заключалось в общении на почве религиозной, культурной. Но главный интерес цеха заключался в том, что только принадлежащие к цеху мастера имели право вырабатывать продукты данного ремесла или же заниматься данной профессией. Братства сурово следили за тем, чтобы никто в городе, не принадлежащий к братству (таких презрительно называли «партачами»), не занимался их ремеслом, чтобы на городском рынке не появлялись изделия, составляющие предмет работы братства. Иногда на той же почве завязывалась борьба между братствами, близкими по своему ремеслу или профессии. Борьба отличалась часто беспощадным характером. Братство виленских нищих держало по всему городу своих особых бичевиков, которые нещадно наказывали всех просящих милостыню, если они не принадлежали к цеху. Братство виленских переплетчиков исхлопотало себе привилегию оригинального рода: подвергать сожжению все диссидентские и юридические книги, причем погибло много и православных книг, ибо в братстве преобладали католики. Когда виленские брадобреи и банщики, т. е. фельдшера, начали иметь слишком большую практику в кровопускании, потому что занимались практикой не только у себя на дому, но и на площадях, на улицах, на дому у пациентов, то братчики медико-хирурги повели такую борьбу с фельдшерами, что цех последних совсем обеднел.
Цехи имели свой смысл в эпоху раннего средневековья, когда цеховое устройство способствовало улучшению качества ремесла, делая его более выгодным, и когда главными задачами цеха было наблюдение за качеством ремесла. Но с течением времени монопольные права цехов стали вредно отражаться на развитии ремесла, потому что цехи замыкались в небольшой круг людей для поднятия цен на продукты. В больших городах цехов было много, причем сами цехи с трудом разграничивали свои профессии (напр., в Вильне — красно-кожевенники, бело-кожевенники, высоко-кожевенники). Это приводило к борьбе, иногда приводившей в смятение весь город. Великая борьба и смута происходила в недрах самих братств, так как члены их обычно принадлежали к двум религиям — православной и католической, а нередко и к трем (протестантской). Представители каждой религии стремились главенствовать в братстве, что вело к бесконечным спорам.