Свои права на Переяславские земли так же предъявляли Черниговские князья из рода «Ольговичей» давних противников «Мономашичей». В 1206 году Ярослав был изгнан из Переяславля Черниговским князем Всеволодом Святославичем Чёрмным (умер 1212), и вернулся к отцу во Владимир.
В 1208 году Ярослав Всеволодович в составе отцовской дружины участвовал в походе на Рязань. Поход был успешным. Ярослав стал наместником отца в Рязанском княжестве. Уже в следующем году великий князь послал Ярослава княжить в Великий Новгород. В это время за влияние над Новгородской боярской республикой шла борьба между Владимирскими и Смоленскими князьями. Лавируя в этой сложной политической обстановке новгородцы приглашали к себе на княженье поочередно представителей противоборствующих сторон, в зависимости от политической выгоды. Поэтому Ярослава Всеволодовича так же часто приглашали на княжение в Новгород, как и изгоняли.
Незадолго перед смертью великий князь Всеволод Юрьевич передал Ярославу в удел Переславль-Залесский, небольшой городок, расположенный в Северо-Восточной Руси.
После смерти Всеволода Большое Гнездо между его старшими сыновьями Константином и Юрием началась борьба за первенство. Ещё в 1212 году великий князь Всеволод Юрьевич, чувствуя приближение смерти, решил выделить сыновьям уделы. Константин, как старший сын, должен был наследовать Владимир, а второй сын Юрий — Ростов. Однако Константин Всеволодович потребовал, чтобы ему отданы были оба эти города. Отец разгневался на него и изменил своё завещание. Великокняжеский Владимирский престол был передан Юрию, а Константин получил Ростовскую землю. Это и стало причиной раздоров двух братьев. Ярослав поддержал брата Юрия. На первом этапе борьба велась с переменным успехом. Обе стороны, нанося друг другу значительный урон, не могли добиться решающей победы.
В 1215 году Ярослав Всеволодович выступил против Новгорода за то, что новгородцы приняли к себе на княжение его тестя Мстислава Удатного, который к этому времени стал его политическим противником. Константин Всеволодович Ростовский поспешил поддержать Мстислава Удатного. Враждующие армии встретились 21–22 апреля 1216 года на берегах реки Липицы, в десяти километрах к востоку от города Юрьева-Польского, где произошло решающие сражение. В битве участвовали дружины Новгорода, Пскова, Смоленска, Торопца, Ростова, с одной стороны, и княжеские дружины Владимира, Суздаля, Переславля-Залесского, Мурома и некоторых других городов — с другой. Во главе противоборствующих армий стояли великий князь Юрий Всеволодович и князь Мстислав Удатный.
Битва началось ранним утром. Первыми пошли в атаку смоленские и новгородские полки Мстислава Удатного, им удалось оттеснить располагавшийся в центре полк Ярослава Всеволодовича, что привело к нарушению общего порядка великокняжеского войска. Этим поспешил воспользоваться князь Мстислав, бросивший в бой конницу, которая смяла боевые порядки дружины князя Ярослава. В это время ростовская дружина князя Константина Всеволодовича ударила во фланг армии великого князя Юрия и тем решила исход битвы. Видя полный разгром своего войска, Юрий Всеволодович с братом Ярославом бросив остатки своего гибнущего войска, и спасая свою жизнь, бежали, бросив своё оружие и доспехи.
Осенью 1808 года крестьянка Ларионова в кустах орешника недалеко от села Лыкова близ Юрьева-Польского обнаружила позолоченный шлем и кольчугу. Крестьянка отнесла находку старосте в деревню, который, увидев на шлеме образа, передал его архиерею. Священник отправил эту находку императору Александру I. После шлем попал к президенту Академии Художеств Алексею Николаевичу Оленину (1763–1843).
Было установлено, что шлем и кольчуга принадлежали князю Ярославу Всеволодовичу, и были им брошены при бегстве с Липицкой битвы примерно в двух десятках километров от места сражения. В настоящее время находка хранится в Москве в Оружейной палате.
Князь Константин Всеволодович Ростовский торжественно вступил во Владимир. Став великим князем Константин примерился с младшими братьями. Юрий Всеволодович получил в удел Суздаль и право наследовать великокняжеский престол, после смерти Константина. Князь Ярослав Всеволодович, потеряв свой удел, перешел на княжение в Торжок.
С этого времени сферой влияния Ярослава Всеволодовича становится Новгород. Его неоднократно приглашают на Новгородское княжение. В это время происходит обострение отношений с крестоносцами, происходящее на фоне частых восстаний эстов против власти Ливонских рыцарей. Подавляя выступления местного населения, рыцари стремились расширить круг своего влияния, вторгаясь на земли подвластные русским князьям. Вожди эстов, не рассчитывая на свои силы, постоянно слали гонцов, прося помощи у русских правителей.
В августе 1223 года крестоносцы взяли город Вильянди, где находился русский гарнизон. Попавшие в плен русские воины были повешены. Известно, что в этом же году князь Ярослав Всеволодович во главе двадцатитысячного новгородско-владимирского войска ходил в поход на Ревель против рыцарей, современный город Таллин, называемый в русских источниках Колыванью.
В 1225 году Ярослав Всеволодович, вновь призванный на княжение в Новгород, начел борьбу с литовцами, опустошившими Торопецкое княжество. Князь Ярослав со своей дружиной преградил дорогу возвращавшимся домой с богатой добычей литовцам близ Усвята, где произошло кровопролитное сражение. Литовцы были наголову разбиты, потеряв только убитыми треть своего войска. Бросив добычу, остатки неприятельской армии в беспорядке бежали в Литву.
В 1227 и 1228 годах Ярослав Всеволодович водил новгородские полки на Ямь (Емь), прибалтийское финское племя, в целях укрепления новгородского владычества в этом крае.
В 1228 году князь Ярослав вёл подготовку большого похода, объединенного Владимиро-Суздальского и Новгородского войска на Ригу. Выступление сорвалось, поскольку псковичи, поверив слухам о том, что Ярослав на самом деле планирует идти на Псков, поспешили заключили мир с ливонцами, а новгородцы отказывались посылать своё войско без псковичей.
Военные противоборство с крестоносцами продолжалось и в последующие годы. В 1234 году, стремясь предупредить вторжение рыцарей, Ярослав Всеволодович с дружиной подошёл к Дерпту и разбил ливонцев в сражении на Омовже.
Потерпев ряд неудач в борьбе с русскими князьями, и не имея более сил для продолжения войны, рыцари подписали мирный договор с Новгородом, по которому восточная и южная часть Дерптского епископства отошла к Пскову.
В 1236 году князь Ярослав Всеволодович, воспользовавшись междоусобицей чернигово-северских и смоленских князей, опираясь на помощь Новгорода, утвердился на Киевском престоле.
В 1238 году на территорию Северо-Восточной Руси вторглись орды монголо-татар. Великий князь Владимирский Юрий Всеволодович, давший монголам бой на реке Сить, погиб в сражении. Князь Ярослав находился в это время в Киеве и поэтому избежал горькой участи старшего брата.
После того, как монголы, разорив Владимиро-Суздальскую землю, возвратились в степь, Ярослав вернулся во Владимир и как самый старший из княжеской семьи, потомство Юрия Всеволодовича было полностью истреблено монголами, занял великокняжеский престол.
В следующем году монголы обрушили свою военную мощь на южнорусские земли, взяв и разорив Киев. Ярославу Всеволодовичу вновь повезло, он был уже во Владимире. После разорения Руси монголами и гибели многих русских князей, единственным сильным правителем становится князь Ярослав Всеволодович.
Многие русские города оказались разрушенными, население уничтожено или уведено в рабство. Этим обстоятельством спешили воспользоваться соседи. В 1239 году князь Ярослав Всеволодович, заботясь о единстве Руси, был вынужден защищать Смоленск, подвергшийся нападению литовцев.
В 1243 году Ярослав Всеволодович, первым из русских князей был вызван ханом Батыем в Золотую Орду. В Орде он был утверждён старшим среди русских князей, сохранив за собой Владимирское и Киевское княжества. Однако в Киев вернуться Ярослав не захотел. Он послал в Киев своего наместника Дмитра Ейковича, а своей резиденцией избрав город Владимир на Клязьме. Тем самым завершив, начатый ещё Андреем Боголюбским, длительный процесс перенесения номинальной столицы Руси из Киева во Владимир. Вновь по требованию хана Ярослав Всеволодович с братьями и племянниками посетил столицу Золотой Орды в 1245 году. И после непродолжительного пребывания в Золотой Орде князь Ярослав был направлен ханом Батыем в столицу Монгольской империи — Каракорум. Ярослав Всеволодович, не смея ослушаться ханской воли, отправился в Монголию и в августе 1246 года прибыл в Каракорум, где присутствовал на церемонии воцарения великого хана Гуюка (1206–1248), внука Чингис-хана, после чего получил от великого хана подтверждение своих прав на великое княжение.
