Ещё до того как американские офицеры достигли нового места службы, они смогли прочувствовать нрав своего командира. Корабли Пребла достигли Кадиса 10 сентября 1803 года. В наступающих сумерках эскадра столкнулась с неизвестным судном и по морской традиции приветствовала его орудийным салютом. Когда незнакомец не ответил на него, Пребл пригрозил, что откроет огонь, если судно себя не идентифицирует. Оказалось, что перед американцами английский боевой корабль. Из темноты сумерек неизвестный британский офицер заявил, что он капитан сэр Ричард Стрэхэм и его судно — 84-пушечный линейный корабль «Донегал», и если американцы откроют огонь, он сделает то же самое. Британцы потребовали выслать лодку для разрешения конфликта, Пребл отказался это сделать, и англичанам самим пришлось спускать шлюпку. Позже Стрэхэм сознался, что в реальности он командует лишь 32-пушечным фрегатом «Мэйдстон». Таким образом, посыл действий Пребла был понятен: не зная ничего о противнике, он был готов драться с судном, почти в два раза превышавшим его по силе, ради сохранения чести флага. Несмотря на то что конфликт не привёл к кровопролитию, он весьма поднял авторитет Пребла.
Напористый характер, который был свойственен Преблу ещё по войне с Францией, оказался очень кстати, поскольку ещё до того как его силы вошли в Средиземноморье, им пришлось столкнуться с проблемой пиратства. Правитель Марокко Мулей Сулейман, воспринявший поведение Морриса как проявление слабости, направил в море своё 22-пушечное судно «Мирбока» с приказом начать охоту на американские торговые корабли. Пребл быстро отреагировал. Капитан Бейнбридж по его приказу отбил у пиратов захваченный ими приз, а затем захватил и саму «Мирбоку». Пребл уговорил Роджерса максимально задержать уходившие американские корабли для совместной военной демонстрации в Танжере.
В сентябре 1803 года эскадры Роджерса и Пребла совместно посетили Марокко. Султан по-прежнему сохранял враждебность по отношению к США и поощрял захваты американских торговых судов. Блокада Танжера оказала нужный эффект на султана, и он заверил американцев в намерении сохранить мирные отношения. При этом американцы обошлись на этот раз без выплаты подарков и дани. Действия Пребла, Роджерса и консула в Танжере Джеймса Симпсона получили полное одобрение со стороны президента Джефферсона. В качестве жеста доброй воли султану были проданы также два приза американцев: марокканское судно «Мирбока» и триполитанское «Мешуда».
После умиротворения Марокко Пребл сосредоточил своё внимание на Триполи. В качестве главной базы он решил использовать Сиракузы на Сицилии. Столь странный выбор объяснялся главным образом тем, что к тому времени возобновилась война Англии с Францией и англичане крайне нуждались в военных моряках. Эта нужда была настолько острой, что они не стеснялись «заимствовать» моряков на американских кораблях, пользуясь правом силы. Чтобы избежать подобных трений, Пребл предпочёл нейтральный итальянский порт вместо традиционной гавани на Мальте, оккупированной к тому времени Великобританией.
Чтобы постоянно поддерживать блокаду Триполи, Пребл использовал вахтовую систему. Один фрегат в сопровождении одного или двух вспомогательных судов всегда дежурил у триполитанского побережья, в то время как другие суда производили ремонт и пополнение запасов в базовом порту. Поскольку средиземноморская эскадра по-прежнему не имела канонерских лодок, блокада побережья Триполи не была полной. Поэтому, чтобы хоть как-то контролировать гавань, Пребл приказал фрегату «Филадельфия» и шхуне «Виксен» держаться как можно ближе к берегу.
Чтобы решить вопрос с канонерскими лодками, 28 февраля Джефферсон обратился к Конгрессу с просьбой выделить средства на строительство сразу четырёх 16-пушечных кораблей и четырнадцати канонерских лодок. К октябрю эти корабли были готовы к отправке в Средиземное море. Однако этим планам не суждено было осуществиться из-за инцидента с фрегатом «Филадельфия».
«Филадельфия» представляла собой 1240-тонный 44-пушечный фрегат, один из пяти однотипных боевых кораблей, построенных для так называемой «квазивойны» с Францией 1799–1800 годов. Его 28 десятифунтовых и 16 тридцатидвухфунтовых орудия делали его значительно более сильным судном по сравнению с однотипными фрегатами европейских государств.
Фрегат был направлен в Средиземное море для защиты морской торговли США. Поскольку «Филадельфия» имела достаточно большую осадку, а североафриканское побережье изобиловало мелями, предполагалось, что она будет действовать совместно с вспомогательным судном, имевшим небольшую осадку. Командующий эскадры направил «Филадельфию» к берегам Триполи в сопровождении 14-пушечной шхуны «Виксен».
7 октября 1803 года «Филадельфия» и «Виксен» прибыли к Триполи для блокады порта. Две недели спустя, 19 октября, капитан Бейнбридж получил сведения о том, что из порта вышли два пиратских судна, и «Виксен» был отослан на поиски противника.
31 октября «Филадельфия» в одиночку осуществляла крейсерство в триполитанских водах. В 9.00 на горизонте было замечено неизвестное судно, быстро направлявшееся в сторону гавани. Фрегат не успел настигнуть цель, до того как она оказалась в гавани Триполи. Тогда Бейнбридж пошёл на довольно смелый шаг — он начал преследование среди прибрежных мелей. На американских картах были примерно обозначены фарватеры и глубины у побережья. Однако этого было явно недостаточно, и первый лейтенант Дэвид Портер начал измерение глубины при помощи лота. Оказалось, что карты существенно отличались от того, что было в реальности. Глубина оказалась значительно меньшей, чем предполагалось, и в 11.00 «Филадельфия» на скорости 8 узлов вылетела на песчаную отмель.
Бейнбридж, сознавая опасность ситуации, попытался стащить судно с отмели, однако нос судна глубоко увяз в песке, хотя корма оставалась на чистой воде. В те времена использовалась обычная практика, когда якорь судна заводили на глубину и при помощи ворота судно стаскивалось с мели. Однако эта процедура занимала очень много времени, а «Филадельфия» находилась посреди враждебной гавани в пределе действия орудий крепостной артиллерии. Требовались срочные экстраординарные меры по изменению ситуации, поэтому было принято решение максимально облегчить судно. За борт были брошены запасы провизии и воды, все якоря, кроме одного, чтобы стащить судно с мели. Однако этого оказалось мало. Судно крепко сидело на мели и не двигалось с места. Тогда за борт начали выбрасывать орудия, кроме нескольких, необходимых для защиты от триполитанских лодок, державшихся до определённого времени на приличном расстоянии от американцев.
Понимая, что обычные меры не помогают спасению судна, Бейнбридж приказал срубить фок-мачту. Однако это не улучшило положение судна.
Тем временем триполитанцы всё ближе приближались к американскому фрегату, опасаясь тем не менее попасть в поле действия его орудий. Около четырёх часов дня пираты напали на «Филадельфию» с правого борта, который к тому времени значительно поднялся благодаря возникшему крену. Поскольку американцы не могли использовать орудия правового борта, перед ними встала реальная угроза захвата корабля. Кроме того, команда была сильно утомлена многочасовой борьбой за живучесть судна. Понимая, что корабль обречён, Бейнбридж отдал приказ о сдаче.
Капитан и около 300 офицеров и матросов экипажа попали в плен к триполитанскому паше. Однако хуже всего было то, что в руки арабов перешло первоклассное судно, имевшее минимум повреждений. Даже брошенные за борт орудия не составляло труда поднять и вернуть на прежнее место. Таким образом, при минимуме усилий триполитанцы могли получить мощное судно, способное произвести множество разрушений на море, особенно учитывая, что большинство кораблей средиземноморской эскадры США были значительно ниже по классу. Только однотипная «Конституция» могла бы составить конкуренцию «Филадельфии» в бою. В конечном итоге все эти факторы заставили американское военное и политическое руководство предпринять самые решительные меры по нейтрализации этой опасности.
9 ноября Пребл на «Конституции» прибыл из Марокко в Сиракузы. Затем он направился в Алжир, где высадил нового американского посла Тобиаса Лира. 24 ноября на обратном пути «Конституция» встретилась с английским фрегатом, от капитана которого Пребл узнал о захвате «Филадельфии». Оказалось, что 2 ноября после бури разбитый фрегат снова оказался на чистой воде и был благополучно доставлен в гавань. Триполитанцы принялись активно ремонтировать его, стремясь скорее ввести в строй.
Пребл немедленно направился на Мальту, где его застало письмо от Бейнбриджа с подробным отчётом о происшедшем Кроме того, он получил дополнительные сведения о сложившейся ситуации от капитанов торговых судов, посетивших Триполи.
