В Пустозерский острог они пришли на зимовку. Там кочи вытащили на берег, укрыли от снега и ветров тесом и разошлись по избам. Зазимовал Леонтий у пустоозерского промышленника Архипа Баженика.
За год до плавания Леонтия Плехана, сразу по возвращении домой мезенских челобитчиков Угрюма Иванова и Федула Наумова с жалованной грамотой о «повольном торге и промысле в Мунгазеи», весной 1600 г. по указу Бориса Годунова на реку Таз отправилась из Москвы царская экспедиция. Данила Наумов почувствовал в этих двух событиях, казалось бы не связанных и отдаленных друг от друга, неясную связь. Поэтому он приказал подьячему выписать для него выдержки из сохранившихся в Туруханске царских наказных памятей мангазейским, верхотурским, тобольским и березовским воеводам, желая найти ответ и на это. Документы подтвердили его предположение. Да, поморский поход в Мангазею и посылка воевод — события родственные, которые в дальнейшем в самой Мангазее сольются и окажут влияние на весь последующий ход освоения «златокипящей» царской вотчины.
Весна первого года XVI в. выдалась ранняя: на восточных склонах Уральского хребта в начале апреля сошел снег, лед на реках вздулся, готовый выпустить на простор бешеный поток вешней воды. На дорогах началась распутица, приостановившая караванное движение по верхотурской дороге, которую года за три до этого прорубил в дремучей тайге «вож» Ортюшка Бабинов с пермскими крестьянами. Через речки и по топким низинам на расстоянии 263 верст положил Бабинов семь пятидесятишести и сто тридцатипятисаженных мостов. Но прошлым половодьем некоторые мосты снесло, а в болотистых местах они рухнули. Не думал Бабинов, что так скоро перейдут на эту дорогу торговые и промышленные люди, оставят навсегда старый сибирский тракт через Чердынь и Лозвинский городок. Но дело было срочное — по воеводскому указу ему теперь предстояло починить верхотурскую дорогу. Однако скакавший в Тобольск царский гонец Афанасий Елтышов, прибыв в Соликамск, не стал дожидаться начала строительных работ. Он незамедлительно пустился в путь, пробиваясь вперед по буеракам, объезжая топкие гати и переходя вброд студеные реки. Утром в десятый день апреля он въехал в Верхотурье и, едва преодолев крутой подъем на гористый правый берег реки, где размещались воеводские службы, погнал коня еще быстрее. К воеводе Ивану Вяземскому он вошел, едва поздоровавшись с приказными. Царскую наказную грамоту Вяземский распечатал при нем, но не стал задерживать гонца, пожелав ему скорого пути в Тобольск.
Новым царским указом воеводе предписывалось построить на верхотурских плотбищах кочи и коломенки «для Мангазейского морского ходу», подобно тем, что рубили для думного дьяка Федора Дьякова. Этот указ спутал все карты воеводы, только что перед этим получившего распоряжение Казанского приказа о постройке 15 дощаников «для перевозки государевой хлебной казны» и 25 паузков «для сибирских посылок». На плотбища уже прибыли чердынские и пермские крестьяне. А теперь приходилось требовать новых плотников, обложить судовой повинностью соседних хлеборобов — заставить их таскать лес, рубить кокоры, готовить парусину и варовые веревки. Из поморских городов в Верхотурье везли якоря и гвозди. Но не выполнить царского указа воевода не мог, не рискуя попасть в немилость. Знал он, что в Москве задумали большое дело, о котором по секрету рассказал воеводе князь Федор Шереметьев, проезжая в Тобольск. По указу Бориса Годунова на Мангазею двигалось большое стрелецкое войско. Хотел царь подчинить живущие там народы, образовать на тех богатых землях новое воеводство и оттуда начать продвижение в глубь Сибири, где, как говорят, есть соболиные реки, познатнее Оби и Иртыша. Настаивал на этом думный дьяк Федор Дьяков. Говорил он царю, что «воруют» в Мангазее промышленники — таят государеву десятинную пошлину и собирают ясак в свою пользу, ведут себя, как хозяева, в царской вотчине. Чтобы «смирить» и наказать ослушников, предложил он послать на Таз стрелецкое войско с пушками и зельем, построить в тех краях острог, а может быть и два, привести «под царскую великую руку» тамошние племена, заставить всех торговых и промышленных людей платить в таможню десятого соболя. «И будет тебе, великий государь, в Мангазее великий добыток», — уверял Годунова думный дьяк. Говорят, снял с руки Борис Федорович золотой перстень и подарил его дьяку за умные и прибыльные речи, пожалев, что опрометчиво позволил поморам вести в Мангазее «повольной торг и промысл». Рассказал Шереметьев Вяземскому и о боярской думе, и о том, что приказал-де царь выбрать между боярами человека толкового и бывалого для посылки в Сибирь. И, вероятно, не закончилось бы «боярское сидение» решением, если бы не подал голос князь Мирон Шаховской. Встал он из-за стола и сказал: «Если государь честь окажет, готов идти в Мангазейскую землю и острог поставить». Только просил у думы к себе в товарищи письменного голову Данилу Хрипунова, человека в городовом строении опытного.
Поэтому на следующий день, как ускакал царский гонец в Тобольск, поехал верхотурский воевода на плотбище, что в 40 верстах от города вниз по течению Туры, и приказал заложить мангазейские суда.
А уже в конце мая 1600 г. в Верхотурье нагрянули мангазейские воеводы. Шли они налегке, рассчитывая набрать работных людей в Тюмени. Вскоре и кочи были готовы, и люди прибыли. До Туринска суда гнали верхотурские плотники, а до Тюмени — туринские кормщики. В Тобольск Мирон Шаховской и Данила Хрипунов пришли к петрову дню. Тобольские воеводы князь Федор Шереметьев и окольничий Остафий Пушкин, извещенные гонцом, передали в их распоряжение 50 служилых людей: стрельцов, ссыльных литовцев и сибирских казаков. Погрузили на кочи якоря, пищали и зелье. Пришлось торопиться — время было позднее. На прощание Шереметьев предостерег мангазейских воевод о возможном выступлении против них остяков и самоедов, часто делавших набеги на Обдор и Березов. «Слухи ходят, — сказал князь, — что подстрекают их мангазейщики, поморские торговые и промышленные люди — поморская вольница. Это они, отправляясь из Мангазеи на Русь, — добавил он, — часто обходят кругом и Березов и Обдор».
От Тобольска кочи и коломенки, подгоняемые южным ветром, шли быстро.
Тюменские кормщики хорошо знали фарватеры извилистой Оби. Но недалеко от Березова на плёсе караван попал в сильную бурю. Сорвало кочи с якорей и бросило на крутой берег. Едва удалось спасти государев хлебный запас. В Березове воевод встречали князь Иван Барятинский и голова Григорий Викентьев, еще весной получившие царскую наказную грамоту о помощи мангазейским воеводам. Надлежало им построить морские кочи и коломенки, но по непонятным причинам ни одно из судов к приезду Шаховского и Хрипунова готово не было. Мангазейским воеводам пришлось поднять весь Березов, привлечь к строительству кочей даже торговых людей. Во главе дела поставили атамана Якова Чермного, казака Максима Казанца и их пятьдесят товарищей. Плотбище выбрали на Сосьве. Рядом курили смолу, в соседнем лесу выкорчевывали коренья на крюки. Бревна волочили на катках. К плотбищу свозили якоря, канаты, бечеву, паруса. Работа кипела. Но как она ни спорилась, время уходило быстрее. Только к середине августа кочи подвели под Березов. Шаховскому и Хрипунову березовские воеводы дали еще 50 стрельцов, литовцев и казаков, а командовал ими атаман Чермный.
За Обдорском, последним на пути русским острогом, коломенки и кочи вошли в Обскую губу. Кормщики, которых наняли в Березове, вели суда вдоль левого болотистого берега. До Пантуева — остяцкого городка добрались благополучно, но дальше дела пошли хуже: задули господствующие здесь в августе сильные северные ветры. Северным ветром прижало кочи к берегу так, что идти дальше было нельзя. А чтобы удержаться на месте, бросили якоря, льдины отгоняли баграми. Сгрузили на берег товары и вооружение. Тем временем погода совсем испортилась.
В губу пришли большие льды и со всех сторон окружили суда. Три из них захватило льдами и погнало в море. Оставшиеся суда ждала та же участь. Положение создалось трудное и опасное. Немедленно выслал Мирон Шаховской казака в Березов и просил тамошних воевод прислать ему на помощь оленьи упряжки остяков и самоедов. Но пока казак пробирался по тундре, грянули морозы. В ожидании помощи стали лагерем. В октябре прибыли остяки и самоеды. Было их много — раза в три больше воеводского отряда. Поначалу князцы вели себя мирно и согласились везти русских в Мангазею.
До реки Пур шли они хорошо, и олени их не устали. А вот дальше стали своими юртами и не двигались. Послал Шаховской сына боярского «с разговором» к главному остяцкому князцу, но тот сказал парламентеру, коверкая русскую речь: «Не гоже князю в Мангазею итти, плохо будет да и дороги они туда не ведуют». Тогда князь приказал схватить нескольких зачинщиков и привести к себе, но этим только ухудшил отношения. Собрались остяки и решили идти на русских и силой освободить задержанных. В тундре разгорелся бой. Вооруженные луками восставшие окружили лагерь стрельцов и казаков. Раздались выстрелы, и полетели стрелы. Многие служилые были ранены, а некоторые убиты. Самого воеводу ранили в плечо. С большим трудом удалось оторваться от наступающих и отбить несколько нарт, груженных огнестрельным оружием, но этим дело не поправили. Восставшие угнали ездовых оленей, оставив мангазейских воевод без транспорта. Время было холодное, надвигалась осень. Шаховской приказал продолжать поход. В январе, терпя голод и холод, войско достигло реки Таз. Начались лютые морозы. Снег толстым слоем покрыл тундру и лед. Продвигались вдоль реки медленно. Вначале шла небольшая группа в дозор, и уж потом шли остальные.