Время открытого столкновения Москвы и Литвы еще не пришло. Занятые борьбой за Владимир, Ростов, мелкие уделы Северо-Восточной Руси, московские князья пока еще не заглядывались на недоступные им земли Западной Руси. Но две державы постепенно обрастали новыми землями, их границы неумолимо приближались друг к другу. Уже при Гедимине можно отметить и первые, пока еще небольшие, военные столкновения (поход Калиты с татарами на союзный Литве Смоленск, нападение Ольгерда в 1341 'г. на Можайск, несколькими годами раньше, впрочем, отнятый московским князем у Смоленского княжества). Но лишь при наследниках Ивана Калиты и Гедимина этот конфликт приобретет характер открытой борьбы за обладание «всею Русью», причем единственным политиком, способным в тот момент реально выдвигать такую задачу, будет сын Гедимина Ольгерд.
Держава Гедимина по своей административной структуре напоминала свою историческую предшественницу — Киевскую Русь времен первых Рюриковичей. Ее правитель не ставил своей целью жесткую централизацию. Более тесный контроль великий князь осуществлял над своим доменом — землями коренной Литвы и Жмуди, старым ядром державы, включавшим также Черную Русь, Завилейскую Литву (Ошмяна, Крево и др.)* Как уже отмечалось, многие земли, признавшие его власть, сохранили свои «старины», прежний порядок управления. Фактически сменились лишь правители: место большинства здешних Рюриковичей (удержались они лишь в мелких уделах) заняли, как правило, родственники Г едимина. Некоторые из них, как и пришедшие с ними дружинники- литовцы, приняли православие, что способствовало их сближению с местным населением и довольно быстрой культурной ассимиляции. Князья-наместники уплачивали дань великому князю; по-видимому, для местных жителей это вполне компенсировалось защитой от иноземных нападений, обеспечением стабильности на всей территории огромного государства, что создавало благоприятные условия для развития внутреннего рынка, торговых связей с другими странами. При Гедимине столицей Великого княжества становится Вильно (современный Вильнюс). Важную роль в жизни этого города, возникшего на землях коренной Литвы, играл так называемый «русский город» — кварталы, населенные православными ремесленниками, торговцами. Но уже при Гедимине появляются в Вильно и два первых католических монастыря, приток населения с запада, в том числе из Прибалтики, Польши, Германии, довольно быстро превращает литовскую столицу в многонациональный город многих культур и традиций, мирно уживавшихся друг с другом. Однако долгое время именно восточнославянская культура определяла лицо этого города (еще в XVI в. имперский посол Сигизмунд Герберштейн отметит, что «храмов русских там гораздо больше, чем римского исповедания»).
Умирая (в конце 1341 г.), Гедимин разделил свои владения между семью сыновьями. Великим князем он назначил младшего — Явнуту. Ольгерд в придачу к Витебску получил Крево, Наримунт — Пинск и Туров, Кориат — Новогрудок, Кейстут — Троки (современный Тракай), Монивид — Кернов (Кярнаве), а Любарт унаследовал Волынь. Казалось, Великое княжество Литовское вступает в период феодальной раздробленности. Но этого не произошло: тенденции к объединению, центростремительные процессы на землях Руси и Литвы были столь сильны, что сохранение уделов не разрушило единства державы. Борьба Гедиминовичей за отцовское наследство была довольно непродолжительной. Уже зимой 1344/45 г. слабый, нерешительный Явнута был смещен с великокняжеского престола Ольгердом и Кейстутом. Явнута бежал в Москву, крестился в православие, но вскоре смирился с поражением, вернулся в Литву и в 1347 г. получил от братьев небольшой удел — старый, но довольно незначительный городок Заславль (неподалеку от Минска).
Великим князем с согласия Кейстута стал Ольгерд. Фактически братья являлись соправителями. Довольно четко разграничив «сферы влияния» и интересы, они выполняли общую задачу — сохранения и расширения Великого княжества Литовского. Кейстут, управлявший коренной Литвой и Жмудью, взял на себя отражение натиска крестоносцев (разумеется, пользуясь при этом активной поддержкой брата и всех славянских земель державы). «Восточную» и «южную» политику государства он предоставил Ольгерду. Кейстут и Ольгерд, сумевшие сохранить редкое для политических деятелей качество — искреннюю братскую любовь,— успешно ладили друг с другом. Зная, что брат надежно защищает западные границы, Ольгерд мог продолжить дело отца — собирание русских земель.
Великий князь Ольгерд Гедиминович относится к числу наиболее выдающихся деятелей нашей истории и, к сожалению, к категории тех, чье имя незаслуженно забыто, более того — включено в список врагов, разорителей земли русской. Этот человек, за два десятилетия до Дмитрия Донского одержавший ряд блестящих побед над ордынцами, освободивший из-под ханской власти множество русских земель, объединивший под своим скипетром большую часть исторической территории Киевской Руси и вполне реально претендовавший на то, чтобы завершить этот процесс и на Северо-Востоке (при активной поддержке Твери), в трудах большинства российских историков оказывается коварным завоевателем, «находником». Думается, давно пора исправить эту историческую несправедливость.
Политическая карьера Ольгерда началась на востоке современной Белоруссии, с женитьбы в 1318 г. на княжне Марии, дочери и наследнице витебского князя. В 1320 г. он унаследовал престол своего тестя, управляя княжеством по старым обычаям. По-видимому, в связи с этим браком Ольгерд дал обещание принять православие и уже тогда получил «молитвенное имя» Александра, хотя и не принял официального крещения, довольствуясь положением «катехумена» — готовящегося к крещению и имеющего право присутствовать на церковной службе. Впрочем, некоторые летописи (Густынская, Хроника Быховца) утверждают, что при женитьбе на витебской княжне Ольгерд «ея же ради крестился со всеми бояры и людьми», «охрыстился в рускую веру». Однако, согласно «Посланию» Спиридона-Саввы, крещение Ольгерда состоялось только перед смертью. Его вторая жена, княжна Ульяна Александровна Тверская, видя, что муж умирает, призвала к себе сыновей и печерского архимандрита Давида. Архимандрит крестил Ольгерда с именем Александра, а княгиня затем постригла его в монахи с именем Алексея. По всей вероятности, эти противоречивые сведения свидетельствуют о том, что в момент вокняжения в Витебске Ольгерд совершил лишь первый шаг к православию, желая из политических соображений сохранить себе свободу политического маневра в будущих отношениях с языческими землями Литвы и Жмуди, с католическими державами Запада. Тем не менее он щедро жертвовал на церковь, строил в своем княжестве храмы. Еще в 1573 г. находившийся в Витебске литовский историк Мацей Стрыйковский видел там изображение Ольгерда и его жены «в церковке старинной в замке в Витебске, который замок вместе с башней княгиня построила, когда Ольгерд был на войне прусской». Стрыйковский, опираясь на местную традицию (в Витебске Ольгерд оставил по себе добрую память), писал и о том, что он «в Витебске высокий замок стеной окружил и две церкви, ту, что в поле, и ту, что в замке, построил».
В первые годы правления Ольгерду и Кейстуту пришлось перейсить немало неудач. В 1345—1348 гг. они с трудом отражали непрерывные нападения орденских рыцар|ей. 2/февраля 1348 г. в битве над рекой Стравой войско, собранное братьями с литовских и славянских земель Великого княжества, потерпело тяжелое поражение и было вынуждено отступить. В этой битве погиб и Наримунт Гедиминович. Резко ослабло влияние Гедиминовичей в Новгороде и Пскове. В 1349 г. польские
войска заняли Галицкую землю, Брест, Подляшье. В 1350 г. Ольгерд вынужден был заключить мир с московским князем Симеоном Гордым, отказавшись от установленного незадолго до этого сюзеренитета над Смоленской землей, а его брат Дмитрий-Любарт женился на племяннице московского князя (дочери Константина Ростовского). В этой трудной ситуации Ольгерд проявил незаурядные дипломатические способности и сумел не только восстановить позиции Литвы на Руси, но и найти возможность гораздо более активно участвовать в политической борьбе между претендентами на Владимирское великое княжение. Его союзником стало Тверское княжество. Брак с княжной Ульяной Александровной Тверской (на сестре которой, кстати, был женат Симеон Гордый) придал соглашению противников Москвы традиционный для феодализма «семейный» оттенок. Мирно закончился и спор с Польшей за Галицкую Русь; в 1352 г. Великое княжество Литовское отказалось от претензий на эту территорию. Обеспечив безопасность юго-восточных и восточных окраин государства, Ольгерд и Кейстут выдвинули в 1358 г. программу объединения под властью Великого княжества Литовского и Русского всех балтских и восточнославянских земель, программу, направленную прежде всего против Ордена и Золотой Орды. В ответ на предложение польского короля Казимира IV, папы Климента VI и императора Карла IV принять католичество Ольгерд выдвинул условие ликвидации орденских владений в Прибалтике — он остроумно предложил, чтобы Орден «поместился в пустянях между татарами и русскими для защиты их от нападения татар и чтобы Орден не сохранял никаких прав у русских, но вся Русь принадлежала литовцам»; он требовал возвращения Литве захваченных рыцарями земель ятвягов, пруссов, латышей, понимая, разумеется, что Орден никогда не согласится добровольно уйти с насиженных мест.