В те годы Золотая Орда раздиралась кровавыми междоусобицами. Обострилась борьба и между княжествами Владимирской Руси. После смерти энергичного Симеона Гордого его брат Иван Красный не сумел сохранить завоеванное Москвой лидерство, хотя и получил ярлык на великое княжение. После его смерти ярлык перешел к суздальскому князю Дмитрию Константиновичу; была нарушена традиция, подвергнуто сомнению наследственное право потомков Калиты на лидерство — причиной было малолетство московского князя Дмитрия. В результате создалась ситуация, когда фактически ни один из князей Северо-Восточной Руси не мог контролировать действия соседей. В течение ряда лет московской дипломатии предстояло сосредоточить свои усилия на решении чисто региональной задачи — восстановлении своего лидерства в пределах Северо-Восточной Руси. И вновь Вильно оказался единственным центром, способным отстаивать общерусскую программу, в тот период имевшую четко выраженную антиордынскую, освободительную направленность. Ольгерд возобновляет нажим на Смоленскую и Брянскую земли. В 1356 г. он захватывает Ржеву, в 1359 г.— принадлежавший Смоленскому княжеству Мстиславль и, вероятно, Белую, в 1362 г.— Торопец. Как считает ряд исследователей, именно в 50-е годы XIV в. к Великому княжеству Литовскому перешли и земли по Березине, среднему Поднепровью, Сожу (с Пропойском, Чечерском, Речицей и Любечем). Таким образом, его владения вплотную подступали к Чернигово-Северской земле, где все еще правили многочисленные потомки местной ветви Рюриковичей, а также Киевщине, со времен Гедимина находившейся в орбите литовского влияния, но, как и Черниговская земля, сохранявшей зависимость от Орды. Ольгерд возвращается к старой идее подчинения своему влиянию православной иерархии, поддержке которой московские князья во многом обязаны были своими успехами. Не имея возможности устранить с митрополичьей кафедры промосковски настроенного Алексия, Ольгерд (как в свое время Гедимин) предпринимает попытки добиться особой, литовской митрополии в Киеве. Быть может, он рассчитывал, что древняя киевская кафедра позволит ему в будущем претендовать на церковную власть над всей русской землей. Еще в 1352 г., при жизни враждебного ему Феогноста, Ольгерд обратился в Константинополь с просьбой возвести в сан митрополита своего кандидата — Феодорита. После отказа греков он добился посвящения от болгарского патриарха, утвердил Феодорита в Киеве и помог ему распространить свою юрисдикцию на все славянские земли Великого княжества Литовского. Константинополь, разумеется, Феодорита не признал. Однако, не желая терять контроля над большей частью русской митрополии, хитроумные греки предложили компромисс, в то время, вероятно, в принципе устроивший Ольгерда. Московский кандидат — Алексий — был назначен на общерусскую (киевскую) митрополию, а предложенныйОльгердом тверич Роман — на вновь созданную митрополию в Новогрудок, причем ему были подчинены также Полоцкая, Туровская епархии, а затем и Галицко-Волынская земля. Тем самым возникли условия для нейтрализации церковно-политического влияния Москвы в этом регионе, что, разумеется, усиливало позиции Ольгерда. Но антилитовская политика возглавляемой Алексием церковной иерархии Северо-Восточной Руси, по-видимому, оставалась одним из решающих препятствий для расширения влияния Ольгерда в этом регионе. Довольно прочные позиции сохранял Алексий и в Киеве; Роману удалось утвердиться там лишь на короткий срок.
Используя чрезвычайно благоприятную ситуацию на Юге (борьбу между различными группировками золотоордынских феодалов, ослабившую степную державу в 60-е гг. XIV в.), Ольгерд предпринял давно задуманное наступление. Первым его этапом стало подчинение в конце 1361—начале 1362 г. Киевского княжества. Вместо князя Федора (дяди Ольгерда) оно было передано в удел одному из сыновей великого князя — Владимиру Ольгердовичу. Летом 1362 г. Ольгерд подчинил Черниговщину и Северщину, раздав их города в уделы своим сыновьям и племянникам. К Киеву отошла и территория бывшего Переяславского княжества. При каких обстоятельствах эти земли признали власть Ольгерда, судить очень трудно. Мы знаем, однако, что, например, в Брянске, как сообщают летописи, была «лихостью людей замятия велика и опустенье града, и потом нача обладати Олгерд Брянском». Некоторые историки толкуют это смутное известие как указание на борьбу промосковской и пролитовской группировок.
К осени 1362 г. сложилась чрезвычайно благоприятная ситуация для наступления литовских войск и в Подолии. После отражения очередного похода крестоносцев на Литву Ольгерд повел отборный воинский отряд в Подольскую землю и лично участвовал в знаменитой битве с ордынцами у Синих Вод, возглавив ополчение княжеств Юго-Западной Руси. Три крупных ордынских отряда не выдержали фронтального удара литовских и русских воинов и бежали, бросив обоз и лагерь. Битва у Синих Вод, которую украинский историк Ф. М. Шабульдо справедливо назвал «прологом к «Донскому побоищу», способствовала разгрому улусов Орды, господствовавших над обширной степной территорией Северного Причерноморья, освобождению подвластного им населения. Владения Великого княжества Литовского были расширены до устья Днепра и Днестра. В его состав на правах уделов вошли Киевское, Чернигово-Северское, Волынское княжества, Подолия. Эти успехи стали результатом теснейшего политического сотрудничества местного населения с литовской династией, и действия Ольгерда, как хорошо сказал тот же Ф. М. Шабульдо, «носили характер освобождения местного населения от ордынского ига».
Казалось, лидерство на Руси навсегда перешло к Гедиминовичам и в союзе с Тверью Ольгерд пытается закрепить этот успех в «вотчине» своего основного соперника — на Северо-Востоке. Но его положение, как и раньше, осложняла необходимость воевать «на два фронта» (случались ситуации и более сложные). Некоторые современные историки упрекают Ольгерда в «нереалистичности». В частности, В. Т. Пашуто удивляется, «как можно было отрывать силы для походов на Русь, когда немецкие рыцари... ежегодно... опустошали земли Понеманья и Подвинья, коренной Литвы и подвластной ей Белоруссии».
И все же подобный подход не учитывает основных целей политики Ольгерда. Разумеется, защита своих владений от Ордена оставалась одной из его важнейших задач, но для победы над объединенным рыцарством, за плечами которого в тот момент стояла вся католическая Европа, требовалась поддержка боярства русских земель. Лишь общерусская программа гарантировала сохранение Великого княжества Литовского и Русского как единого государственного организма.
В преимущественно славянском государстве Ольгерд часто должен был ставить на первое место интересы своих русских владений; при этом порой он мог временно пожертвовать интересами далекой окраинной Жмуди или собственно Литвы. Сам характер Великого княжества — мощного, динамичного балто-славянского государства — диктовал его лидерам активную объединительную политику, в конечном итоге вполне отвечавшую стратегическим интересам и Литвы, и Руси.
Однако усилившаяся Москва, видя реальную угрозу своим позициям в Северо-Восточной Руси, стремилась воспрепятствовать расширению литовского влияния. Не имея сил и средств для решительной борьбы с самим Великим княжеством Литовским, московское правительство попыталось ослабить союзника Ольгерда и своего давнего соперника — Тверь. Именно в поддержку Твери организован был Ольгердом в 1368 г. первый крупный поход на Москву. Литовско-русское войско подошло к Москве «в таю», но взять город внезапным ударом не удалось, были только разорены посады. Воодушевленный неудачей Ольгерда, московский князь Дмитрий Иванович в том же году сумел сформировать направленную против Твери коалицию князей Северо-Восточной Руси, доказав тем самым, что лидерство Москвы среди княжеств этой части Руси признается подавляющим большинством их правителей (быть может, именно потому, что слишком реальной и близкой представлялась перспектива захвата их владений Ольгердом). Тверь была вынуждена капитулировать и, во всяком случае, формально отказаться от союза с Литвой. Не обескураженный первой неудачей, осенью 1371 г. Ольгерд повторил поход. Он осаждал Москву восемь дней, но 26 октября 1371 г. подписал перемирие и, если верить московским летописям, уходил «съ многым опасанием, озираяся и бояся за собою погони». Справедливости ради следует заметить, что литовско-белорусские летописи описывают поход на Москву в более мажорных тонах: они сохранили известие о том, что в знак своего торжества Ольгерд преломил копье о московскую стену. Может быть, так оно и было; во всяком случае, этот образ по-своему символичен: ведь в конечном итоге своей цели Ольгерду достичь так и не удалось, Москва устояла, и это, несомненно, повысило ее авторитет. Последний поход на Москву, осенью 1372 г., также не принес Ольгерду успеха, и в конце концов он вынужден был признать «отчинные» права потомков Калиты на Владимирское великое княжение, т. е. разделил с ними Русь.
