В тот же день Мехмед задумал и начал проводить в жизнь план, во многом повлиявший на исход осады. Он решил перетащить свой флот по суше из Босфора в Золотой Рог. Весь день 21 апреля турки продолжали обстрел городских стен, и одна из башен (Виктиниева башня) возле речки Ликос рухнула, внешняя стена перед ней также лежала в развалинах. Если бы был отдан приказ о штурме, то положение осаждённых стало бы незавидным, но приказа не последовало, так как сам султан выехал на северный берег Золотого Рога. Здесь были отданы распоряжения о строительстве специальных повозок и деревянных рельсов вроде трамвайных, сгонялись стада быков. Весь этот день турецкая артиллерия вела отвлекающий огонь по цепи. 22 апреля на глазах изумлённых греков собранные повозки с литыми колёсами были спущены на воду, подведены под корпуса турецких судов, а затем при помощи блоков вытащены на берег вместе с судами. В повозки запрягли быков, и те повлекли чудовищные сооружения по деревянным рельсам мимо квартала Перу из Босфора через холмы к северному берегу Золотого Рога. Около 70 судов перекочевало из пролива в залив.
Ошеломлённые греки, венецианцы и генуэзцы не знали, что предпринять. Предполагалась решительная атака всеми имеющимися в наличии судами на турецкие корабли или высадка десанта на северный берег Золотого Рога, чтобы отрезать спущенные на воду суда от берегового прикрытия и не успевших добраться до кораблей турецких моряков. Решение принималось трудно и в спорах. Наконец императорский флот решился на ночную атаку, но время было упущено, турки подготовились к встрече. 28 апреля ночная атака венецианских и генуэзских кораблей, которые хотели ворваться в середину турецкого флота и поджечь его, была отбита огнём турецкой артиллерии. Видимо, турки были предупреждены о диверсии.
На другое утро турки казнили захваченных в плен христианских моряков с потопленной венецианской галеры. Осаждённые в свою очередь обезглавили на крепостных стенах всех ранее попавших в плен турок — 260 человек.
В целом ситуация складывалась в пользу осаждавших. Турки вышли в залив Золотой Рог, и хотя там оставался христианский флот, отныне безопасность выходивших на залив городских стен была под сомнением. В заливе была лишь часть турецкого флота, вторая его половина оставалась в водах Босфора, и осаждённые вынуждены были держать свой флот у цепи, чтобы помешать обеим частям турецкого флота соединиться.
Кроме того, по приказанию султана турки соорудили понтонный мост через западную оконечность залива Золотой Рог и плотно связали свои основные силы и войска Заганос-паши на северном берегу залива. Строительство понтонного моста, состоявшего из связанных попарно винных бочек, велось под прикрытием переброшенных в залив турецких кораблей.
После прорыва части флота в залив, обескуражившего осаждённых, турки установили в заливе на плоты часть своей артиллерии и стали обстреливать Влахернский квартал с двух сторон — с суши и с моря.
В течение недели непосредственных столкновений не было. Продолжался обстрел крепостных стен. Осаждённые стали испытывать нехватку продовольствия. 3 мая венецианская бригантина под турецким флагом и с матросами, переодетыми в турецкое платье, под покровом ночи тайно вышла за цепь и отправилась на поиски венецианского флота — городу срочно требовалась поддержка. Венецианский флот всё это время накапливал силы и ждал подкреплений у острова Тенедос. Двадцатидневные поиски бригантины не увенчались успехом, и 23 мая она ни с чем вернулась в Константинополь.
5 и 6 мая турки яростно обстреливали стены, ясно было, что они готовится к штурму. Осаждённые ждали, что будет две атаки — с запада на крепостные стены и через залив при помощи флота. Но 7 мая штурм был только с западного направления. Турки не решились проводить десантную операцию на глазах христианского флота.
Штурмующие вновь атаковали городские стену у Месотихиона. Ночной бой продолжался три часа, но осаждённые отстояли укрепления. Турки так и не прорвались сквозь бреши в стенах.
Ещё одна попытка штурма, но уже Влахернского квартала, состоялась в ночь с 13 на 14 мая. Штурм был отбит, но для отражения потребовалось снять с кораблей часть матросов и прикрыть стену Влахернского квартала у берега Золотого Рога.
Следующая операция, задуманная султаном, предполагала сочетание минной войны и демонстраций турецкого флота около цепи. Турки начали издали подкоп под Влахернские стены, а турецкий флот из Босфора под звуки труб и грохот барабанов 16, 17 и 21 мая подходил к цепи, закрывающей вход в Золотой Рог, привлекал к себе внимание и христианского флота и гарнизона города и вновь уходил в Босфор.
Защитники всё же обнаружили подкоп и начали вести контрподкопы. Подземная минная война закончилась в пользу осаждённых, они взрывали и затопляли водой проходы, вырытые турками. 23 мая турки отказались от дальнейших попыток подкопаться под стены города.
18 мая ко рву напротив стен Месотихиона турки подтащили огромную башню с деревянным каркасом и покрытием из верблюжьих и буйволовых шкур. Под прикрытием башни они стали засыпать ров. С вершины башни велась стрельба, сгонявшая осаждённых со стен и не дававшая им помешать турецким землекопам. Однако ночью кто-то из осаждённых подполз к башне, заложил под неё бочонок с порохом и поджёг фитиль. Башня взорвалась, землекопы были перебиты или разбежались, а осаждённые расчистили ров и заделали вновь бреши в стене.
Это была последняя победа осаждённых. 23 мая вернулась венецианская бригантина, не нашедшая союзного флота, а 24 мая произошло лунное затмение, которое было воспринято осаждёнными как плохой знак. Императору предлагали тайно выбраться из города и возглавить вновь собранные силы где-нибудь за его пределами. Император отказался, справедливо полагая, что без вождя город быстро падёт, а вместе с ним — и вся Империя. Осаждённые вступили в переговоры с султаном, предлагая снять осаду за выкуп и уплату дани в будущем, но Мехмед II заломил невиданный размер выкупа либо предложил покинуть всем жителям город с пожитками, обещая беспрепятственно всех выпустить. Город не принял этих условий.
25 мая султан собрал совет, на котором, вопреки мнению маловеров, было принято решение о штурме города.
26 и 27 мая город подвергся ожесточённой бомбардировке. Турки соорудили специальные платформы ближе к стене и вытащили на них тяжёлые орудия, чтобы стрелять по стенам в упор.
27 мая вечером султан объехал войска и объявил о скором штурме и о том, что отдаст город победителям на три дня для грабежа.
28 мая, в понедельник, был объявлен день отдыха в турецком лагере, чтобы воины набрались сил перед решающим боем. Пока войска отдыхали, султан планировал, кому куда наступать. Решающий удар наносился в районе речки Ликос, где стены были сильно разрушены. Флот должен был высадить матросов и на побережье Мраморного моря и на побережье Золотого Рога, где те должны были штурмовать стены, отвлекая защитников от места главного удара. Особый отряд Заганос-паши должен был пройти по понтонному мосту через Золотой Рог и атаковать Влахернский квартал.
В ночь с 28 на 29 мая в 1.30 турецкие войска по всей линии пошли на штурм. В городе началась тревога и все, способные носить оружие, заняли свои места на стенах и у брешей.
В первой волне атакующих были башибузуки, иррегулярные войска, наименее ценная часть турецкой армии. Их султан бросил на стены первыми, чтобы они ценой собственных жизней измотали и обессилили защитников города. Среди башибузуков были турки, славяне, венгры, немцы и итальянцы. Их снабдили приставными лестницами. Атака их была угрожающей лишь на участке Ликоса, в остальных местах башибузуков легко отбивали.
В районе Ликоса обороной руководил Джустиниани, здесь были сосредоточены все мушкеты и пищали, бывшие в городе.
После двухчасового жестокого боя султан велел башибузукам отступить. Защитники стен стали восстанавливать временные заграждения в брешах. В это время турецкая артиллерия вновь открыла огонь по стенам, а на штурм была послана вторая волна осаждавших. Она состояла из собранных в Анатолии войск Исхак-паши. Анатолийцы атаковали стены от побережья Мраморного моря до Ликоса включительно. Источники сообщают, что и атака, и обстрел стен из пушек велись одновременно.
Всю ночь штурм успешно отбивался, но где-то за час до рассвета, когда удача стала склоняться на сторону осаждённых, удачный выстрел из огромной пушки, отлитой венгром Урбаном, повалил укрепления и проделал огромную брешь в стене. Три сотни анатолийцев ворвались в пролом, но были окружены греками и венецианцами во главе с самим императором и перебиты. На других участках укреплений штурм пока тоже отбивался.
Третья атака на город велась янычарами, которых сам султан довёл до крепостного рва. Янычары наступали двумя колоннами. Одни штурмовали Влахернский квартал, другие устремились в пролом в районе Ликоса.
