Следуя дальше вдоль берега, экспедиция достигла места, названного ими Сан-Хуан-де-Улуа, где Грихальва вступил во владение новым открытым краем от имени Веласкеса в пользу короля. Здесь многие члены экипажа, охваченные жаждой столь близко лежавшего богатства, уговаривали и умоляли Грихальву основать на этом месте колонию, в которой они мечтали остаться, но безвольный руководитель экспедиции решил слепо следовать указаниям своего дяди-губернатора, которые предусматривали только ведение торговли. Плавание Грихальвы продолжалось уже пять месяцев, и потерявший терпение из-за отсутствия о нем новостей Веласкес отправляет на его поиски в район Юкатана каравеллу под командованием Кристобаля де Олида. После его отплытия в Сантьяго прибыл с огромным ценным грузом Педро де Альварадо, который оставил группу задерживавшегося с возвращением Грихальвы. Рассказы Альварадо о несметных богатствах новых земель, подтверждением чего служили привезенные им ценности, привели Веласкеса и всех испанцев острова в неописуемый восторг. Отказ же Грихальвы основать колонию в тех местах вызвал у губернатора настоящий приступ ярости, и когда тот через некоторое время вернулся в Сантьяго с докладом, он отказался даже его принять. Олид, потерявший якорь на пути в Юкатан, довольно быстро вернулся на Кубу, где Веласкес уже спешно занимался подготовкой новой экспедиции по следам Грихальвы.
Диего Веласкес был состоятельным, но очень жадным человеком и стремился организовывать собственные экспедиции за чужой счет, как, впрочем, это было и в случае с походом Грихальвы, который был оплачен деньгами ряда самих ее участников или других богатых людей. На этот раз он предложил покрыть расходы экспедиции Бальтасару Бермудесу, с которого запросил огромную сумму за поставку оружия и провианта, и тот решительно отказался, несмотря на настоятельные уговоры губернатора Тогда Веласкес обратился со своим предложением к Эрнану Кортесу, с которым он был готов разделить все расходы пополам.
Он сделал это, во-первых, потому что знал о наличии у него на этот вариант необходимых денег, а во-вторых, обоснованно считал его хорошим организатором, смелым воином и сдержанным человеком. Помимо партнерства он предложил Кортесу стать во главе экспедиции, что еще выше подняло его уже большое желание на проведение этого очень заманчивого и многообещающего предприятия. Согласие было быстро достигнуто, и партнеры сразу же направили гонца в Санто-Доминго за получением разрешения на проведение экспедиции с участием королевского контролера. В ожидании лицензии Кортес приступил к поиску нужных людей, судов и всех необходимых припасов. Ему не составило никаких усилий получить согласие со стороны более трехсот человек — так много оказалось желающих. Сам он купил одну каравеллу и одну бригантину в дополнение к уже имевшейся у него каравелле, на которой Альварадо плавал с Грихальвой, и к другой бригантине, принадлежавшей губернатору. Затем он произвел все предусмотренные закупки. 18 октября 1518 года Веласкес и Кортес подписали разработанное между ними соглашение, и дело оставалось только за ожидаемым разрешением из Санто-Доминго.
Именно в это время с другого конца Кубы в Сантьяго прибыл нерасторопный Грихальва. С его приездом жадный Веласкес вдруг приходит к заключению, что ему не стоит тратить свои дополнительные деньги на новую экспедицию, которую, по его мнению, Кортес готовил с ненужным размахом, вызывая большие расходы. Более того, под влиянием своих родственников, желавших получить руководящие позиции в предстоящем походе и видевших в Кортесе препятствие на этом пути, у него стало расти подозрение, что его партнер якобы вынашивает планы полностью отстранить его от руководства экспедицией. Отказавшийся от первоначального предложения губернатора Бермудес теперь стал сожалеть об этом и со своей стороны тоже воздействовал на него в целях разрыва соглашения с Кортесом. Под влиянием всех этих факторов Веласкес решил прекратить совместное дело со своим партнером и в качестве первого шага направил к нему своего поверенного, который должен был убедить его, что губернатор будто бы потерял интерес к экспедиции и ему следовало прекратить проводившуюся к ней подготовку с возвращением ему потраченных на это средств.
Однако Кортес прекрасно разобрался в интригах губернатора и ответил его уполномоченному, что даже из-за спасения своей чести он не мог бы отказаться от начатого предприятия и не согласился на расторжение соглашения, тем более что им уже было получено разрешение из Санто- Доминго. Он сообщил ему также, что если Веласкес хотел организовать собственную экспедицию на свои деньги, он был волен это делать. Вслед за этим Кортес провел консультации со своими друзьями и сторонниками относительно их готовности действовать вместе с ним и, убедившись, что он может рассчитывать не только на самих людей, но и на получение новой ссуды, он занял большую сумму денег и приступил к спешной подготовке своего отряда. Несмотря на скрытые помехи рассвирепевшего Веласкеса, ему удалось быстро приобрести каравеллы, лошадей, оружие, провиант, обменный товар, одежду и лошадей. Теперь Кортес стал ходить в сопровождении вооруженной охраны. Желающих отправиться с ним в плавание было так много что если бы губернатор попытался ему воспрепятствовать, в Сантьяго и в других поселениях могли произойти против него восстания. Даже экипажи Грихальвы присоединились к Кортесу, который объявил себя единоличным главой экспедиции, уже приготовившейся к скорейшей отправке. Веласкес собственными действиями вывел себя из участия в ней и затаил мстительную злобу на своего бывшего партнера.
Шесть каравелл Кортеса отплыли из Сантьяго-де-Баракоа 18 ноября 1518 года и взяли курс на запад вдоль южного берега Кубы. Флотилия вышла с большой нехваткой провианта. Для его пополнения Эрнан направил одну каравеллу на Ямайку, которая должна была присоединиться к остальным у мыса Сан-Антонио на самой западной оконечности Кубы, а сам прошел по нескольким портам, закупая недостающий провиант и другие запасы. В Тринидаде он купил еще одну каравеллу и отправил всю флотилию морем вперед, а сам с небольшим отрядом направился по суше в Гавану. По пути к нему присоединилось еще 200 участников экспедиции Грихальвы. В Гаване Кортес пытался произвести дополнительные закупки, но местные власти из-за страха перед губернатором отказались продавать ему провиант.
К этому времени в Гавану из Сантьяго прибыла целая группа других участников экспедиции, в том числе Педро де Альварадо, а также личный посыльный губернатора с письмом для Кортеса. В этом послании Веласкес просил его несколько повременить с отправлением экспедиции на Юкатан, поскольку он якобы мог присоединиться к ней сам или прислать ему еще одно очень важное для них обоих письмо. Одновременно с этим Веласкес прислал также письма капитану Ордасу и другим с предложением арестовать Кортеса. Идя навстречу губернатору, Ордас пригласил Кортеса на ужин на борту своей каравеллы, рассчитывая доставить его на ней в Сантьяго. Однако глава экспедиции почувствовал за этим подставленную ловушку, сказался больным и, вернувшись на флагман, дал принятый сигнал отбоя и приказал всем судам следовать за ним к мысу Сан-Антонио, вновь успешно обойдя коварные замыслы Веласкеса.
