Самые же знаменитые его предсказания были те, которые он сделал императору Феодосию Великому. Он заранее в разное время предупредил его о вторжении варваров в провинцию, о восстании тиранов и средствах укротить их и еще о разных событиях его царствования. Особенно важны были для Феодосия те советы, которые он спросил у преп. Иоанна относительно двух своих самых опасных врагов. Один из них был тиран Максим, победитель двух императоров Грациана и Валентиниана, из которых он первого убил в 383, а другого изгнал из его владений в 387 году. Иоанн уверил его в победе и предсказал, что он одержит ее без большого кровопролития. Доверившись его слову, Феодосии пошел на врага, — хотя имел меньше, чем тот войска, — разбил Максима в двух битвах в Паннонии, беспрепятственно перешел Альпы, преследовал его и, наконец, нагнал в Аквилее, где солдаты Феодосия отрубили Максиму голову.
Четыре года спустя Евгений завладел западной империей, с помощью предводителя Арбогаста, задушившего молодого Валентиниана. Феодосии решил идти на него, чтобы отомстить за убитого. Евгений, ожидавший этой войны, готовился к ней, как язычник, прибегая к идольским суевериям и к магии. Он вопросил человека, который брался сам предсказывать будущее колдовством. Римские жрецы приносили также много жертв за Евгения, тщательно рассматривали внутренности жертвенных животных и находили в них счастливые предзнаменования. Феодосии же искал истину в более чистых источниках. Он послал в Фиваиду одного из своих придворных, Европия, чтобы тот убедил Иоанна прийти к нему или узнать у него, идти ли ему самому первому на тирана или ждать, чтобы тот напал на него. Евтропий с усердием исполнил данное ему поручение. Он убеждал Иоанна ехать к императору. Но, не уговорив его покинуть уединение, он услыхал великие предсказания. Он узнал от Иоанна, что император одержит победу, что она достанется с большими жертвами, чем та, которую он одержал над Максимом, что Евгений погибнет, но что сам Феодосии ненадолго переживет его; что он умрет в Италии и оставит своему сыну западную империю. Все это в точности исполнилось. Феодосии пошел на Евгения и думал сперва, что он побежден, так как в первый же день битвы потерял десять тысяч готов; но на другой день победа решительно склонилась на его сторону, и было ясно, что ею он обязан исключительно молитвам преподобного, так как он был в такой опасности все потерять. Битва произошла на Аквилейской равнине 6 сентября 394 года. Феодосии же жил только до 17 января следующего года и по смерти оставил восточную империю Аркадию, западную — Гонорию своим сыновьям.
Дар пророчества, полученный преп. Иоанном от Бога, сопровождался даром исцеления. Он творил чудеса и там, где его не было, особенно ради женщин, так как он никогда не позволял, чтобы хоть единая подошла к его келье. Супруга одного сенатора ослепла и постоянно просила мужа отвезти ее к преподобному. Муж узнал, что преподобный никогда не допустит ее к себе. Единственное разрешение вопроса он нашел в том, что пришел просить Иоанна хоть помолиться за нее. Он это исполнил и, кроме того, послал ей масло, которое освятил. Больная потерла им себе глаза, и к ней вернулось зрение. Он обыкновенно пользовался этим освященным маслом, надеясь, что станут приписывать исцеления больных менее ему, чем силе благословения. Таким образом он по смирению скрывал полученную им благодать. Он приписывал также исцеления вере тех, которые к нему обращались, и уверял, что он был услышан вовсе не за какие-нибудь свои заслуги, но лишь потому, что Господь желал подать Свою милость этим людям.
Его твердое намерение не говорить ни с одной женщиной подало повод к замечательному обстоятельству, на котором особенно останавливался блаженный Августин.
Один военачальник, ведший войска в Сиенну, куда ехала с ним его жена, отправился по ее уговору к келье преподобного; его целью было выпросить, чтобы Иоанн позволил ей прийти к нему. Преподобный Иоанн отвечал, что оно тех пор, как затворился в келье, никогда не видал женщин и что то, что она просит, совершенно неисполнимо.
Офицер не сдавался. Он продолжал все настойчивее упрашивать его, уверяя, что если он ему откажет в этой милости, то жена его умрет с горя. Тогда, исполняя ее просьбу, он доставил ей необыкновенную радость.
Святой дивился его вере и настойчивости. Он не желал огорчать ни его, ни его супругу полным отказом, но не мог изменить своего решения. Он ему сказал: «Иди, твоя жена увидит меня, не приходя сюда и даже не выходя из дома». Офицер ушел с таким ответом, стараясь догадаться, что это значит. Много раздумывала над ним и жена. Ночью, когда она заснула, святой явился ей во сне и сказал ей такие слова:
«Женщина! Твоя вера велика и принуждает меня прийти сюда, чтобы удовлетворить твою просьбу. Тем не менее я советую тебе не желать видеть земной облик служителей Божиих, но созерцать очами духа их жизнь и их дела, «ибо плоть не пользует, а дух животворит». Что же касается меня, то я вовсе не в качестве праведника или Пророка, как ты думаешь, но только ради твоей веры помолился за тебя, и Бог даровал тебе исцеление от всех болезней, которыми ты страдала. Ты и твой муж — вы будете отныне пользоваться совершенным здоровьем, и благоденствие осенит весь ваш дом. Но не забывайте Бога и благодеяний, полученных вами от Него. Живите всегда в страхе Господнем, не желайте ничего свыше того, что вам назначено в жалованье, а ты довольствуйся тем, что видела меня во сне, не прося ничего большего».
Проснувшись, эта женщина рассказала мужу все, что она видела и слышала, и описала ему очень верно все черты лица преподобного, цвет и форму его платья и все другие отличия, по которым его можно было признать. Он не мог сомневаться, что святой явился ей во сне. В изумлении вернулся он к пещере преподобного Иоанна, сказал ему все происшедшее и благодарил его.
Очень интересно описание посещения, сделанного блаженному Иоанну Палладием и другими отшельниками, и те прекрасные наставления, какие он там получил. Палладий был в Нитрийской пустыне со своим учителем Евагором и Албином, Аммоном и тремя другими. Они как-то разговорились про преп. Иоанна, о святости которого шла громкая молва. Евагор сказал, что он был чрезвычайно рад узнать наверно о его добродетелях через какого-нибудь опытного в духовных вопросах человека.
Палладий чувствовал в себе достаточно сил, чтобы совершить это путешествие, так как ему было всего двадцать шесть лет. Он отправился, никого не предупреждая, и после трудного пути прибыл наконец к горе преподобного. Помимо того, что он находился в дороге восемнадцать дней, совершая путь отчасти пешим, отчасти по воде, он еще заболел, так как это было время разлива Нила, во время которого болезни представляют обычное явление.
Прибыв в келью, он увидал, что вход в нее заперт, и узнал, что она отпирается лишь в субботу и воскресенье. Он дождался этого дня и увидел преподобного сидящим у окна, через которое он говорил с подходившими к нему людьми. Увидев его, святой ему поклонился, спросил его через переводчика, из какой он страны, что его привело сюда, и добавил, что, по его мнению, он принадлежит к компании Евагра. Палладий ответил на все его вопросы. Но во время их разговора явился Алипий, губернатор этой провинции, и с большой поспешностью подошел к преподобному Иоанну. Отшельник покинул тогда Палладия, который отошел в сторону, чтобы дать им поговорить на свободе. Беседа их затянулась. Палладию наскучило ждать, и в сердце его возникло чувство ропота, что святой обращает на него слишком мало внимания, что делает разницу в лицах по их положению... Палладий даже думал сразу уйти.
Преподобный в эту минуту узнал духом, что происходит у него в душе, и послал к нему своего переводчика Феодора сказать ему не быть нетерпеливым, так как он сейчас отпустит губернатора. Эти слова заставили Палладия опомниться. Он понял, насколько просвещен был преподобный, раз он проникает в его мысли, и стал спокойно ожидать ухода губернатора.
Когда преп. Иоанн позвал его к себе, он сделал ему мягкий, ласковый выговор за произнесенное им осуждение и за внутренний ропот, до которого он себя допустил. Потом, чтобы утешить его, он ему сказал:
— Не помнишь ли ты слов Писания, что не здоровые, а больные имеют нужду во врачах? Я могу говорить с тобой, когда захочу: ведь ты со мной, и если бы я не мог доставить тебе духовного утешения, есть другие отцы, которые могут это сделать. А вот этот губернатор, который находится под властью духов в тех земных делах, которыми он занимается, пришел ко мне за несколькими спасительными советами. И в то время, которое у него есть, чтобы передохнуть, в те минуты, когда он, как раб, бежит из-под власти жестокого и немилосердного господина, как могу я его покинуть, чтобы говорить с тобой — с тобой, постоянно занимающимся делом спасения?
После этого разговора Палладий стал просить Иоанна помолиться за него, но святой старец, дав ему, как маленькому ребенку, мягкий удар по щеке, с приятной веселостью продолжал затем говорить ему следующее: