Отдохнувшие после очаковских невзгод войска выступают к Ольвиополю для охраны границы между Днестром и Бугом. Помимо этого, в их обязанности входит совершение глубоких рейдов на неприятельскую территорию, конвоирование «транспортов пленных турок, из-за Днестра ведущихся». Казачьи полки постоянно «чинили поиск» в направлении крепости Бендеры.
Все же в военной кампании 1789 года кутузовским войскам пришлось не раз участвовать в боевых действиях. 19 июня отправленные к Вендорам партии от казачьих полков — донцов Исаева, бугцев Скаржинского и черноморцев Чепеги — были атакованы в 15 верстах от крепости крупным отрядом сипа-хов — тяжеловооруженных конных турок численностью до 3000 человек. Передовые отряды казаков пришлось подкрепить остальными силами полков. Завязался ожесточенный конный бой.
В рапорте М.И. Голенищева-Кутузова на имя главнокомандующего говорилось: «Сражение было упорное и продолжалось до пяти часов. Неприятель был совершенно разбит и прогнан до самой крепости с великим уроном. Победителям достались два знамени и до пятидесяти пленных».
Более серьезной оказалась операция по разгрому в Каушанах 13 сентября войска трехбунчужного Сингли-паши. Для рейда через Днестр был сформирован «летучий корпус» под командованием П.С. Потемкина, родственника главнокомандующего. Бугский егерский корпус ввели в состав войск, участвовавших в походе на Каушаны. В этом деле генерал-майор М.И. Голенищев-Кутузов командовал передовой конницей «летучего корпуса».
Операция прошла успешно. «Летучий корпус» П.С. Потемкина разгромил стоявшие в Каушанах турецкие войска, а передовая конница под командованием М.И. Кутузова в решающий момент боя поддержала казаков и совместно с ними опрокинула и истребила атаковавших османов. Султанский паша попал в плен.
Несколько позднее войска под командованием генерал-майора М.И. Голенищева-Кутузова участвовали во взятии турецких крепостей Бендеры и Аккерман. Овладение последней произошло «без пролития крови». Кутузовские войска содействовали взятию штурмом также замка Хаджибей, располагавшегося на месте современной Одессы.
1789 год завершился блестящими победами, одержанными над турецкой армией русско-австрийскими войсками под командованием генерал-аншефа A.B. Суворова под Фокшанами и на реке Рымник. Казалось, мир близок и Стамбул пойдет на него, признав свое очередное поражение в войне против Российской империи. Начались переговоры, начатые с верховным визирем в начале 1790 года.
Они закончились безрезультатно: турки надеялись на мощь своих придунайских крепостей и прежде всего на «орду-колеси» (армейскую крепость) Измаил. Мобилизационные возможности Оттоманской Порты были еще велики, к тому же она по-прежнему обладала многочисленным военным флотом. В сентябре 1790 года боевые действия возобновились.
Еще задолго до их начала генерал-майор М.И. Голенищев-Кутузов получил приказание, оставив Бугский егерский корпус в готовности к выступлению, прибыть в крепость Аккерман и «принять там команду». Главнокомандующий поручает ему организацию активной разведки в области, прилегающей к Дунайскому устью.
Кутузов берется за привычное для него дело энергично, поставив армейскую разведку «на широкую ногу». «Разведывательные партии» направляются к Килии, Татар-Бурану, Соленым озерам и Измаилу. Казачьи разъезды ведут наблюдение от устья Днестровского лимана вдоль всего морского побережья. Анализируются сведения, поступившие от «разведывательных партий», постов пограничной стражи, от местных жителей и пленных.
Полнота и достоверность информации о противнике, передаваемой генерал-майором М.И. Голенищевым-Кутузовым, удивляла командование. Доклады отправлялись летучей почтой в два адреса: главнокомандующему Екатеринославской армией и командующему левым флангом армии генерал-аншефу И.И. Меллер-Закомельскому. Наиболее ценными были сведения о положении дел в крепостях Измаил и Килия, о составе и перемещениях турецкого флота, его готовности действовать в море, вражеской Дунайской речной флотилии.
Собранные разведывательные данные оказались весьма полезными высшему командованию русской армии, когда боевые действия возобновились. Г.А. Потемкин отдает приказ Меллер-Закомельскому овладеть дунайской крепостью Килия, а Кутузову с четырьмя батальонами бугских егерей и двумя батальонами Троицкого пехотного полка прикрыть осаду Килии со стороны Измаильской крепости. Ее гарнизон попытался несколько раз прийти на помощь осажденным, но всякий раз русские войска преграждали туркам путь. 18 октября Килия пала.
Теперь настала очередь Измаила, который считался главной твердыней Блистательной Порты на берегах Дуная. Не случайно A.B. Суворов назвал Измаил крепостью без слабых мест. В Стамбуле верили, что именно о его бастионы споткнется русская армия, победно дошедшая до дунайского устья и готовая совершить переход на правобережье полноводной реки.
Измаил расположился на северном берегу Килийского рукава Дуная, напротив острова Чатал, на отлогом склоне. Широкая лощина делила город на две части, получившие названия Старой и Новой (к северо-востоку) крепостей. По конфигурации Измаил имел начертание неправильного пятиугольника, примыкавшего к дунайскому берегу.
Крепость имела четверо ворот: Царьградские и Хотинские в западной части города (Старая крепость), Бендерские и Килийские в северо-восточной стороне (Новая крепость). Главный крепостной вал с семью бастионами имел протяженность до 6,5 километра, упираясь в Дунай. Высота вала составляла 6–8 метров, а ширина — 13 метров. Глубина рва доходила до 9 метров, местами он был заполнен водой по грудь человека.
Сильнейшим бастионом являлась башня Табия, выложенная камнем. В местах, где крепостной вал подходил к речному берегу, возвышался палисад-частокол из заостренных бревен. По самому берегу реки вала не было, но здесь находились батарейные позиции с земляными укреплениями. Внутри города имелось немало каменных строений, позволявших вести упорную оборону на улицах и площадях.
Измаильская крепость называлась турками «орду-колеси», то есть армейская крепость, рассчитанная на размещение в ней целой армии с артиллерией и припасами. У Измаила базировалась турецкая Дунайская военная флотилия.
В течение всего 1790 года в крепости под руководством искусного французского инженера-фортификатора де Дафит-Клове проводились широкие земляные работы, сделавшие Измаил еще более неприступным. Крепостные укрепления совершенствовались по лучшим образцам европейского фортификационного искусства. «Одеть» же в камень все крепостные стены турки не успели.
