В Вене Фонвизин «жил помаленьку» до весны и о своем пребывании в имперской столице рассказывает в письмах сестре Феодосии. В начале 1787 года он с нескрываемым удовольствием сообщает, что «великую имеет надежду на выздоровление», что «руке, ноге и языку гораздо лучше», что сам он «стал толще» и что надеется, получив вскоре деньги, поехать из надоевшей ему Вены «долечиваться» в Карлсбад. В следующем, датированном февралем 1787 года и куда менее восторженном письме Фонвизин отмечает, что все окружающие уверены в его выздоровлении, сам он, как ему кажется, «становится гораздо лучше», а на карлсбадские воды лишь «полагает надежду». Судя по всему, в конце зимы от его прежней уверенности не осталось и следа. Известно, что в Вене он встречается со своим верным Клостерманом, нашедшим для своего «друга и благодетеля» квартиру и развлекающим его своими разговорами. По сведениям Клостермана, их беседы «прерывали знатные лица, приезжающие навестить Фонвизина»: среди них — посланник в Турине Николай Борисович Юсупов, граф Андрей Кириллович Разумовский, советник посольства в Вене Григорий Иванович Полетика, переводчик при посольстве Афанасий Кудрявский, майор Цагель и «многие другие любопытные лица», в том числе полюбившаяся Екатерине Ивановне «венгерская графиня Кордесси, большая музыкантша, игравшая на многих инструментах, а всего лучше на виолончели». И все-таки в Вене Фонвизин чувствует непреодолимую скуку и спешит скорее отправиться в путь.
События весны — лета 1787 года Фонвизин фиксирует в так называемом «Журнале по выезде моем из Вены в Карлсбад» и старается не упустить ни одного, даже самого мелкого происшествия. Например, в городе Знаиме он встречает желающего вернуться в отечество, но не имеющего «80 гульденов на выкуп» русского дворянина Бартенева, дарит ему «червонной, ибо больше денег не было», а на следующий день «посылает» своего нового приятеля «к городничему с жалобой» на трактирщика, который вопреки предварительным договоренностям пожелал получить вместо четырех гульденов целых восемь. Кажется, Фонвизины окружены плутами и мошенниками: кроме трактирщика, которому по совету городничего пришлось «заткнуть глотку шестью» гульденами, русского путешественника обманывает его извозчик, на взгляд Фонвизина, типичный богемец, человек «дурной» и «не имеющий правды». Определенно, количество нелюбимых Фонвизиным народов продолжает увеличиваться, и теперь, кроме французов и итальянцев, к ним прибавились чехи и польские евреи.
Несмотря на все свое раздражение и недоверчивость (например, хозяин пражского трактира кажется «добрым человеком», но поверить в это видавшему виды путешественнику очень сложно, он ждет подвоха и, не дождавшись, удивляется и специально сообщает о своей радости), Фонвизин способен на душевные порывы. Бедная девушка, страдающая тем же недугом, что и он, вызывает у супружеской пары сочувствие и жалость. По словам Фонвизина, «мы подали ей сколько могли милостину, и я был бы рад везти ее с собою в Карл-Сбад, если бы имел надежду к ея излечению». Правда, на фоне безнадежно больной юной особы верящий в свое скорое исцеление Фонвизин выглядит не так ужасно, и остается лишь предполагать, какие чувства, кроме жалости, вызвала у него несчастная больная.
В Карлсбаде, где Фонвизин рассчитывает быстро выздороветь, люди кажутся ему весьма привлекательными: своего врача Груббера он называет «знающим доктором и весьма добрым человеком», квартирную хозяйку — «старушкой очень честной», которая «лишнее взять за грех почитает», а с семейством своего нового знакомого силезца майора Массова прощается «со слезами, ибо люди весьма добрые». Даже игрой новой пражской труппы, представлявшей в Карлсбаде комедию «Разум и легкомыслие», Фонвизин остается доволен. И не только ею: в тот же день, 23 мая / 3 июня 1787 года, знаменитый русский драматург «имел удовольствие слышать дочь фельдмаршальши Гартенберг, читающую очень хорошо моего „Недоросля“» (естественно, в немецком переводе). Себе же, как и в юности, Фонвизин кажется человеком чрезвычайно тонким и чувствительным: рассуждая о неизбежной разлуке с «нажитыми» в дороге друзьями, такими как «добрый приятель» и «честный человек» майор Массов, он замечает, что «всякое таковое разставание весьма прискорбно для чувствительнова сердца», а чуть позже, в июле 1787 года в Тренчине, будет «до слез тронут» сценой «нежного» прощания своих новых друзей.
Судя по всему, жизнь в Карлсбаде видится Фонвизину однообразной, но сносной. В своем дневнике он рассказывает о количестве выпитой им «эгерской воды», об увиденных похоронах, походах в комедию и неудачном падении со сломанного стула; он никого не ругает и ни на кого не жалуется, разве что на своего человека Семку, который в свое время испугал безумного Иоганна, а теперь, накануне отъезда из города, по словам рассерженного Фонвизина, «наделал мне грубостей и насилу согласился ехать». И тут же еще недавно донельзя раздраженный путешественник язвительно добавляет: «Он сделал нам ту милость, что не остался в Карлсбаде ходить по миру».
Совершенно о других, куда более серьезных проблемах Фонвизин рассказывает сестре Феодосии. Из его писем следует, что уже в начале мая путешествующая чета в который уже раз ощущает острую нехватку денег, «…истинно чем жить не имею», — сетует Фонвизин 3/14 мая; дело дошло до того, что добросердечная служанка «Теодора ссудила» своего несчастного хозяина «чем заплатить эскулапам». Без денег «избавиться» от Карлсбада он не может, а «писал ли граф Петр Иванович (Панин. — М. Л.) к наместнику белорусскому (Петру Богдановичу Пассеку. — М. Л.) и заняты ли деньги в Петербурге», не знает. Теперь все свои надежды Фонвизин возлагает на любимую сестру и просит ее в срочном порядке «как-нибудь достать» «тысячи три рублев» и «прислать как наискорее». В следующем письме, датированном 27 мая / 7 июня, карлсбадский пленник сообщает, что до сих пор не получил ответа ни от Панина (относительно перспектив скорейшего окончания тяжбы с недобросовестным арендатором бароном Медемом), ни от сестры (относительно занятых для него денег) и не знает, как ему «отсюда выехать». «Чтоб самому себе не упрекать, пропустя случай возвратить руку, ногу и язык, без чего истинно жизнь моя мне в тягость», Фонвизин намеревается после Карлсбада пробыть «три или много четыре» недели в Тренчине, оттуда проехать в Россию и в августе встретиться с милыми родственниками, однако «сие без помощи денег есть дело невозможное». Наконец 30 мая / 10 июня Фонвизин получает из Праги «банковых ассигнаций 1518» и днем отъезда из Карлсбада, куда теперь съехалось «людей превеликое множество» и где, по его признанию, «если б я здоров был, то было бы мне очень весело», назначает 2/13 июня 1787 года. В Вене, куда Фонвизин прибывает 9/20 июня, он встречается со своими знакомыми, Полетикой, Кудрявским и Цагелем, посещает графиню Малаховскую, которую описывает в тех же выражениях, что и киевскую перевозчицу: «старушка добрая, но личико измятое», и отправляет письма «к брату, к сестре, к графу через Клостерманова отца» (который, к слову сказать, в отсутствие сына вел все дела Фонвизиных, в частности, занимался распространением в России издания «Недоросля» в немецком переводе).