1895 Лео Стайн совершает кругосветное путешествие со своим двоюродным братом Фредом Стайном.
1896 Гертруда отправляется в Европу, где проводит время с Лео и той же осенью возвращается в Америку.
1897 Гертруда поступает на медицинское отделение университета Джонса Гопкинса.
1898 Получает степень бакалавра, сдав задолженность за колледж.
1902 Оставляет учебу на последнем курсе университета, не получив диплома.
1902–1903 Гертруда путешествует по Европе. Проводит длительное время в Лондоне. Из Лондона возвращается в Америку. В конце концов она поселяется в Париже, где окончательно обосновался Лео.
1904 Семья старшего брата Майкла переселяется из Америки в Париж.
1903–07 Гертруда с братом обживают квартиру на улице Флерюс, 27. Начало серьезной писательской деятельности Гертруды. Начало совместного коллекционирования картин Сезанна, Матисса, Пикассо и др. Весной 1905–1906 года Пикассо создает известный портрет Гертруды Стайн.
1907 Элис Токлас вместе с подругой Гарриет Леви приезжает в Париж. Встреча с Гертрудой 8 сентября 1907 года.
1908 Вся семья Стайнов проводит лето на вилле Барди в Фьезоле, вблизи Флоренции. Недалеко от них на вилле Риччи отдыхают Элис и Гарриетт. Гертруда и Элис признаются друг другу в любви.
1908–09 Первая публикация — сборник Три жизни в издательстве Графтон Пресс (США).
1910 Элис поселяется на улице Флерюс вместе с Лео и Гертрудой.
1912–1913 Гертруда и Элис отдыхают в Испании.
1913, февраль Выставка модернистов в Нью-Йорке. Публикация словесных портретов Пикассо и Матисса, написанных Гертрудой. Статья Мейбл Додж в журнале Art and Decoration о творчестве Стайн.
1913 Раскол между Гертрудой и Лео достиг финальной стадии. Лео переезжает в Сеттиньяно, Италия, вместе со своей любовью Ниной Озиас.
1914, март В Нью-Йорке опубликованы Нежные почки.
1914 Начало Первой мировой войны застает женщин в Лондоне. Возвращение в Париж откладывается до октября.
1915–16 Гертруда и Элис проводят время на Майорке. Они скрепляют свой союз. В произведениях Гертруды появляются ярко выраженные элементы эротики.
1917–18 По возвращении в Париж Гертруда и Элис принимают участие в добровольной работе Фонда по оказанию помощи пострадавшим в войне.
1919, Май Женщины возвращаются в Париж после работы в Перпиньяне, Ниме и Эльзасе.
1921 Знакомство с Шервудом Андерсоном.
1922 Знакомство с Эрнестом Хемингуэем.
1922–1923 Пребывание в Сан-Реми.
1921–1930 Гертруда продолжает писательскую работу, пополняя свою библиографию, хотя печатается мало. Они с Элис окружают себя талантливой творческой молодежью, создав литературно-художественный салон, широко известный в Париже.
Обе проводят лето в поселке Билиньин, на юге Франции. В конце 1929 года арендуют там дом.
1930 Гертруда и Элис создают собственное издательство Плейн Эдишн и начинают печатать произведения Гертруды.
1932 Написана Автобиография Элис Б. Токлас. Изданная в Америке в 1933 году книга становится бестселлером.
1934, 8 февраля Премьера в Хартфорде, штат Коннектикут, оперы Четверо святых в трех актах, музыка к которой написана Вирджилом Томсоном в конце 1920-х годов.
1934, октябрь — май 1935 Лекционный тур по Америке, прошедший с большим успехом.
1936 Лекции в Англии в университетах Кембридж и Оксфорд.
1937 Переезд с улицы Флерюс на улицу Кристин.
1938 Смерть Майкла Стайна в Сан-Франциско.
1939–44 С началом войны пара проживала в Билиньине, а после полной оккупации Франции — в соседнем городке Кулоз.
1944, декабрь Возвращение в освобожденный Париж.
1945, июнь Гертруда и Элис совершают поездку по Германии, встречаясь с американскими солдатами.
1946, 27-го июля Смерть Гертруды в Американском госпитале в Нейи. Похороны на кладбище Пер-Лашез 22 октября.
1947, 29 июля Смерть Лео Стайна.
1946–67 Элис Токлас живет в Париже, посвятив себя целиком литературном наследию Гертруды Стайн. Публикует три книги и ряд статей.
1967, 7-го марта Смерть Элис Б. Токлас.
Библиография Гертруды Стайн
В основу данной библиографии положена хронология появления произведений в печати — эти годы указаны в круглых скобках жирным шрифтом. Поскольку многие увидели свет спустя продолжительное время после их написания, такая последовательность не дает возможности проследить творческий путь писательницы. Поэтому наряду со временем первой публикации приводятся сроки их написания (в квадратных скобках). За редким исключением, большинство опубликованных книг представляют собой сборники прозы, написанной в разное время. Этим объясняется в ряде случаев их кажущиеся продолжительными сроки.
Последние 8 томов, начиная с 1951 года, составляют т. н. Издание Йельского университета неопубликованных работ Гертруды Стайн Three Lives/Три жизни (1909) [1903–1906]
Tender buttons/Нежные почки (1914) [1912]
Geography and Plays/География и пьесы (1922) [1908–1920]
The Making of Americans/Становление американцев (1925) [1906–1908]
A Book Concluding with As a Wife Has a Cow: a Love Story/Книга, заканчивающаяся/рассказом] У жены есть корова: Любовная история (1926) [1923]
Lucy Church Amiably/Дружески к Люси Черч (1930) [1927]
Four Saints in Three Acts/Четверо святых в трех актах (libretto, 1929) [музыка Вирджила Томсона 1927–1929]
Useful Knowledge/Полезное знание (1928) [1915–1926]
Dix Portraits/Десять портретов (1930) [1922–1929]
Before the Flowers of Friendship Faded Friendship Faded/ Прежде чем увядают цветы дружбы, увядает дружба (1931) [1931]
How to Write/Как надо писать (1931) [1927–1930]
They must. Be Wedded. To Their Wife/Они должны. Быть женаты. На их жене. (1938) [1931]
Blood on the Dining Room Floor/Кровь на полу столовой (1948) [1933)1 Operas and Plays/Оперы и пьесы (1932) [1913–1931]
The Autobiography of Alice B. Toklas/Автобиография Элис Б. Токлас (1933) [1933]
Portraits and Prayers/Портреты и молитвы (1934) [1909–1931]
Lectures in America/Лекции в Америке (1934) [1935]
The Geographical History of America or the Relation of Human Nature to the Human Mind/ Географическая история Америки, или связь между человеческой природой и умом (1936) [1936]
Everybody's Autobiography/Автобиография каждого (1936/1937)