Митрополит посвятил священников и послал с ними устав службы и синодик правый, какой читают в Константинополе у св. Софии, приложил к этому правило, как поминать православных царей и князей великих, как совершать крещение и брак: велел вывести прежний обычай — держать детей при крещении на руках и сверху поливать водою; послал также 60 антиминсов с запрещением резать их, по примеру новгородского епископа. Разрывы псковичей с владыкою новгородским и проистекавшее от того церковное безначалие вело к тому, что вече псковское присвоило себе право судить и наказывать священников: митрополит Киприан в 1395 году писал псковичам, что это противно христианскому закону, что священника судит и наказывает святитель, который его поставил; при этом митрополит запрещал также псковичам вступаться в земли и села церковные. Близость Пскова к литовским границам, частые и давние сношения его с Литвою и князьями ее заставляли митрополитов беспокоиться о Пскове при разделении митрополии: так, митрополит Фотий в 1416 году писал псковичам, чтоб они удалялись от неправедных пределов, отметающихся божия закона и святых правил, также чтобы с радушием принимали православных, которые вследствие религиозного гонения будут искать убежища в их городе. В другой раз писал Фотий к псковскому духовенству с приказанием не употреблять при крещении мира латинского, но только цареградское и не обливать младенцев, но погружать; митрополит требует, чтоб псковичи прислали к нему одного из своих священников, человека искусного, и он научит его всем церковным правилам и миро святое с ним пришлет. В другом послании Фотий пишет, чтобы псковичи не позволяли людям, играющим клятвою, быть церковными старостами и вообще занимать правительственные и судебные должности; также чтоб не позволяли старостить в церквах людям, которые, разведясь с законными женами, вступили в новые браки. Митрополит Иона, стараясь везде утверждать власть великого князя московского, писал и во Псков, называя его отчиною великого государя русского, который дедич и отчич во Пскове, по родству, по изначальству прежних великих господарей, великих князей русских, его праотцев. Митрополит увещевает псковичей жить по своему христианству, по той доброй старине, которая пошла от великого князя Александра; увещевает их стоять в том, что обещали великому князю.
Увещание Ионы не могло остаться без влияния во Пскове, ибо мы знаем, какое важное значение имел здесь митрополит: так, будучи недовольны новою уставною грамотою, которую дал им князь Константин Димитриевич и которую они поклялись соблюдать, псковичи обратились к митрополиту Фотию с просьбою разрешить их от этой клятвы и благословить жить по старине; митрополит исполнил их просьбу.
Наконец, до нас дошли два послания митрополита Фотия к псковичам, замечательные по отношению к особенностям их пополнения: в одном послании, написанном по случаю морового поветрия, митрополит обращается к нарочитым гражданам и увещевает их, чтоб они были довольны своими уроками и в куплях и в мерилах праведных божию правду соблюдали; в другой раз псковичи обратились к митрополиту за разрешением недоумения их — пользоваться ли им хлебом, вином и овощами, приходящими из Немецкой земли? Митрополит разрешил пользоваться, очистив молитвою иерейскою. Но кроме означенных отношений еще одно явление заставило обратить внимание не только митрополитов русских, но и патриархов константинопольских на Псков и Новгород, преимущественно на первый. Враждебные отношения Пскова к Новгороду отзывались в отношениях Пскова к владыке новгородскому и вместе псковскому; не раз поведение владыки возбуждало сильное негодование псковичей; раздражение вследствие несбывшегося желания независимости от Новгорода в церковном отношении возбудило в некоторых желание освободиться совершенно от всякой иерархии; споры о подъездах, судах, жалобы на убытки дали повод — и вот явилась ересь стригольников в семидесятых годах XIV века.
Начальниками ереси летописи называют дьякона Никиту и Карпа, простого человека; но в так называемом послании Антония патриарха и в «Просветителе» Иосифа Волоцкого начало ереси приписывается одному Карпу, причем в первом источнике Карп называется дьяконом, отлученным от службы, стригольником; во втором говорится, что он был художеством стригольник. Разноречия эти можно согласить тем, что Карп, действительно бывший прежде дьяконом, как отлученный от службы, мог называться и простым уже человеком; от этого отлучения, расстрижения, могло произойти и название стригольника, которое, будучи после не понято, превратилось в название художества. Учение, как излагают его источники, состояло в том, что духовные недостойны своего сана, потому что поставляются на мзде, стараются приобретать имение и неприлично ведут себя; что не должно принимать от них таинств; что миряне могут учить народ вере; что должно каяться, обращаясь к земле; что не должно ни отпевать умерших, ни поминать их, ни служить заупокойных обеден, ни приносов приносить, ни пиров учреждать, ни милостыни раздавать по душе умершего; ходили даже слухи, что стригольники отвергали будущую жизнь.
Ересь началась и распространилась во Пскове; неизвестно волею или неволею ересиархи явились в Новгороде; известно только то, что здесь в 1375 году Карпа, Никиту и еще третьего какого-то их товарища сбросили с мосту в Волхов. Но гибель ересиархов не искоренила ереси; стригольники прельщали народ своим бескорыстием, своею примерною нравственностию, уменьем говорить от писания; указывая на них, говорили: «Вот эти не грабят, имения не собирают». В обличительных посланиях читаем об них: «Таковы были и все еретики: постники, богомольцы, книжники, лицемеры, перед людьми люди чистые; если бы видели, что они неблагочестиво живут, то никто бы им и не поверил; и если бы они говорили не от писания, то никто бы их и слушать не стал». Из XIV века ересь перешла в XV; до нас дошло три послания митрополита Фотия к псковичам относительно стригольников. Митрополит запрещает духовенству псковскому принимать приношения от стригольников, мирским людям сообщаться с ними в еде или питье. Псковичи отвечали, что, исполняя приказание митрополита, они обыскали и показнили еретиков, что некоторые из них убежали, но что другие упорствуют в своих мнениях и, устремляя глаза на небо, говорят, что там их отец. Митрополит писал на это, чтобы псковичи продолжали удаляться от еретиков, могут и наказывать их, только не смертию, а телесными наказаниями и заточением. После 1427 года, когда написано последнее послание Фотия, мы не встречаем более известий о стригольниках.
Относительно материального благосостояния церкви: источниками для содержания митрополита и епископов служили, во-первых, сборы с церквей; эти сборы в уставной грамоте великого князя Василия Дмитриевича и митрополита Киприана определены так: «Сборного митрополиту брать с церкви шесть алтын, а заезда — три деньги; десятиннику, на десятину наседши, брать за въездное, и за рождественское, и за петровское пошлины шесть алтын; сборное брать о рождестве Христове, а десятиннику брать свои пошлины о Петрове дни; которые же соборные церкви по городам не давали сборного при прежних митрополитах, тем и нынче не давать». Архиепископ ростовский Феодосий, освобождая две церкви Кириллова Белозерского монастыря, пишет в своей грамоте: «Кто у тех церквей будут священники или игумены, не надобно давать им моей дани, ни данничьих пошлин, ни десятинничьей пошлины, ни доводчичьей, ни другой какой-либо, десятинники мои их не судят, и пристава на них не дают». О Митяе говорится, что он, вступив во все права митрополита, начал со всех церквей в митрополии дань сбирать, сборы петровские и рождественские, доходы, уроки и оброки митрополичьи. По-прежнему источниками дохода для митрополита и епископов служили пошлины ставленые и судные; для суда церковного посылался архиереем особый чиновник, называвшийся десятинником; вместо того чтобы сказать: такой-то город был подведомствен такому-то владыке, говорилось: такой-то город был его десятиною. Один из десятинников митрополита Ионы, Юрий конюший, приехавши в Вышгород, волость князя Михаила Андреевича верейского, остановился на подворье у священника, который вместе с горожанами начал бить десятинника и дворян митрополичьих, прибили в улог и двоих-троих изувечили. Митрополит, извещая об этом происшествии князя Михаила, пишет: «Ты сам, сын, великий господарь: так посмотри и старых своих бояр спроси, бывала ли при твоих прародителях и родителях такая нечесть церкви божией и святителям? Тебе известно, что князь великий Витовт был не нашей веры, да и теперешний король тоже, и все их княжата, и паны; но спроси, как они оберегают церковь и какую честь ей воздают? а эти, будучи православными христианами, ругаются и бесчестят церковь божию и нас. Я за священниками своего пристава послал; а тебя благословляю и молю, чтобы ты, как истинный великий православный господарь, церковь божию и меня, своего отца и пастыря, от своих горожан оборонил, чтобы вперед не было ничего подобного; а не оборонишь меня, то поберегись воздаянья от бога, а я буду от них обороняться законом божиим. Если же мой десятинник сделал что-нибудь дурное, то ты бы, сын, обыскал дело чисто да ко мне отписал; и я бы тебе без суда выдал его головою, как и прежде сделал» Мы видели, что новгородский архиепископ получал подъезд с псковского духовенства.
