Когда Витовт в 1390 году поднял восстание, Ягайло лично возглавил борьбу с ним. Городенский князь вновь заручился поддержкой крестоносцев, а это означало войну с Орденом. Польское войско во главе с Ягайлой захватило Берестье, Каменец и Городно, принадлежавшие Витовту. Своим наместником и старостой виленским Ягайло назначил польского подканцлера Николая из Мошкожова. Изгнанный из своих владений, Витовт при поддержке крестоносцев продолжил войну. В августе 1390 года орденское войско подошло к Вильно. Был взят главный замок Вильно — Кривы город, но два других замка мужественно защищались. Через пять недель крестоносцы сняли осаду замков и отступили.
Выступление Витовта напугало виленского старосту Николая Мошкожовского, и он отказался от управления столицей. На его место Ягайло назначил Яна Олесницкого, но, для того чтобы он «мог распоряжаться более свободно и дельно», князя Скиргайлу переводит на управление Киевской областью. Этот шаг Длугош объясняет страхом «могущества и свирепости врагов, предательства и вероломства своих и, кроме того, самовластия князя Скиргайлы». Если с двумя первыми причинами можно согласиться, то «самовластие» Скиргайлы — только предлог. Видимо, Ягайло загодя готовил условия для перемирия с Витовтом и передачи ему власти в Литве. Естественно, Скиргайло противился бы этому, и Ягайло убрал его подальше от столицы на окраину государства, где он лишался влияния на политическую ситуацию в Великом Княжестве.
Витовт не отступался от своих претензий. Получив во владение замок Риттерсвердер на Немане возле границы, он совершал набеги на Литву, рассчитывая грабежами и поджогами заставить Ягайлу вернуть ему отцовское наследство, а может, и получить великокняжеский венец.
Второй поход на Вильно летом 1391 года орденского войска также закончился бесславным отступлением крестоносцев. Ягайло наконец понял пагубность борьбы с Витовтом и передал ему через послов: «Больше, брате, не теряй земли Литовское, отчины нашее и свое, пойди к нам у мир и в великую любов братскую, возьми собе княженье великое у Вильни, стол дяди своего, великого князя Олкгирда, и отца своего, великого князя Кестута». Витовт и на этот раз поверил Ягайле и тайно покинул Орден.
Встреча между ними произошла 4 августа 1392 года в деревне Островский Двор. На следующий день была составлена грамота. Ягайло признавал Витовта великим князем литовским и русским, но тот дал клятву: «Оставаться навсегда в союзе с Польским Королевством и польской короной». В грамоте не говорилось о присоединении Великого Княжества к Польскому Королевству — тем самым Ягайло признавал Витовта самостоятельным правителем. Хоть он и титуловал Витовта великим князем литовским, но себе взял титул «верховный князь Литвы», чем подтвердил свою власть над Великим Княжеством.
Но мира и благодати в Литве не наступило. Обделенными себя считали братья Ягайлы — Свидригайло, Скиргайло и Корибут. Они выбрали разные способы борьбы с Витовтом. Свидригайло прибегнул к помощи крестоносцев и начал нападать на Литву. Корибут отказался подчиняться Витовту, и пришлось оружием подчинить его. Самым опасным был Скиргайло, «тем более опасным, что отличался умом, храбростью и красноречием», — как характеризует его Длугош. Обиженный и самолюбивый Скиргайло подстрекал против Витовта своих приверженцев. Ягайло, видимо, вопреки своему желанию, «чтобы вполне смягчить великий гнев и обиду князя Скиргайлы», добавил брату в держание Кременец, Стародуб и Старые Троки и удовлетворил его тщеславие звучным, но в самом деле номинальным титулом «великого князя русского».
Как ни странно, Ягайло и сам опасался «самовластия» князя Скиргайлы, который «был по натуре своей смел и свиреп, скор во всем — на язык, на руку и на дело, и всем внушал бы страх, если бы постоянное пьянство не низводило его до ничтожества и не вызывало презрения к нему, ибо в пьяном виде он бросался с оружием на многих людей, и преимущественно на тех, кто являлся его друзьями и близкими», — таким был этот князь, по утверждению Длугоша. Тем не менее, несмотря на буйный характер Скиргайлы, его поддерживали православные за верность православию, для них он был «чюдный князь... добрый». Видимо, Ягайло как раз и опасался утверждения деятельного брата на великом княжении с помощью «русских», которые смотрели на «верховного князя Литвы» как на изменника родины и их веры. В таком случае Скиргайло становился законным великим князем, а сам Ягайло терял наследственные права на Литву и в случае лишения польского трона оставался ни с чем. А на Витовта Ягайло смотрел как на своего наместника, хоть и с титулом «великий князь литовский».
Витовт не имел наследников, а вот Ягайло еще надеялся стать отцом сыновей, которые унаследуют власть на «дедичную» Литву. И никто лучше Витовта не смог бы защитить его наследство от посягательств внешних и внутренних врагов, сохранить его и приумножить. Витовт был просто посланцем судьбы для Ягайлы.
Поэтому понятно, что Ягайло не только ради «возвышения и славы своего отечества Литвы» поддерживал Витовта, а имел свой личный интерес, как родово-династический, так и политический. Ягайло мечтал передать Великое Княжество своему наследнику сильным, свободным и процветающим государством. А это не нравилось полякам, они упрекали короля, что он больше содействует Литве, чем Короне, посылает каждый год Витовту войска, раздает и продает немало королевского добра, награждая рыцарей, защищавших Литву.
Но вот беда, Ягайло долгое время не имел наследников. От первой жены Ядвиги у него родилась в 1399 году дочь Альжбета-Бонифация, которая умерла младенцем. После смерти самой Ядвиги, 17 июля 1399 года, Ягайло только новой унией с Великим Княжеством сохранил за собой королевскую корону. Теперь женитьба короля стала заботой его рады. И выбрали ему дочь графа Тилии Вильгельма Анну, с которой он обвенчался 29 января 1402 года. Она родила 8 апреля 1408 года дочь Ядвигу, а сына так и не было. В 1416 году Анна умерла, вновь оставив Ягайлу вдовцом. Желание иметь сыновей вынуждало Ягайлу искать новую жену. Его выбор — Альжбета, дочь сандомирского воеводы Оттона из Пильцы — не понравился ни панам, ни шляхте. Она была трижды замужем и имела пятерых детей, в том числе двух сыновей. Ягайлу не волновало, что по королевским меркам Альжбета ему не ровня, главное — она была матерью и могла родить ему долгожданного наследника. Поэтому он так упрямо и отстаивал свой брак с Альжбетой, несмотря на сопротивление королевских сановников. Ягайло даже припугнул их, заявив, что готов отказаться от короны. И когда в 1418 году на Краковском сейме паны и шляхта не желали дать согласие на коронацию Альжбеты, он решительно заявил: «Отпустите меня с женой в мое наследственное княжество, а мою дочь посадите на престол и выдайте ее замуж за кого хотите, чтобы имели короля». Такое впечатление, что король устал править в стране, где он был всего лишь атрибутом власти, от имени которого правили паны. Не зря однажды вырвалось у него: «Я вас уже просил, чтобы вы забрали свою корону и позволили мне вернуться в мою родную Литву». Конечно, этого ему не дали сделать.
Брак с Альжбетой был несчастливым. Наследника Ягайло не дождался. Так что ее смерть в 1420 году была как освобождение. Но Ягайлу вновь пытались связать «узами Гименея». Император Священной Римской империи Сигизмунд Люксембургский хотел выдать за Ягайлу свою дочь Елизавету или вдову чешского короля Вацлава Софию, за которую давал в приданое Шленск. Брак для Польского Королевства выгодный, а вот для Витовта он представлял угрозу, ибо он поддерживал восставших против империи чехов. Тогда он и решил повенчать одну из сестер своей жены княгинь Василису или Софию Гольшанских и Ягайлу. Видимо, именно он привез Ягайлу в Друцк, где они жили у своего дяди князя Семена Друцкого.
Вот что пишет «Хроника Быховца» об этом странном сватовстве Витовта и знаменательной для истории встрече короля и его будущей жены, которая положила начало династии Ягеллонов: «И едучы назад князь велики Витольт и король Ягойло прыехали ко Друцку, и были на обеде у князя Семена Дмитреевича Друцкого. А королю Ягойлу вжо третяя жона была умерла без плоду, и он видел у князя Семена две сестрычне его красных, именем старшая Василиса, прозвишчом Белуха, а другая Зофия. И просил Ягойло Витольта, мовячы тым обычаем: «Мел есьми за собою тры жоны, две ляховицы, а третюю немкиню, а плоду есьми с ними не мел; а тепер прошу тебе, зьеднай ми у князя Семена сестрычну[36] меншую Софию, иж бы ее за себя понял, а з поколеня руского, ачей бы ми Бог плод дал». И коли князь Витольт почал о том говорыти князю Семену, и князь Семен рекл: «Господару велики княже Витольте. Король Ягойло — брат твой корунованы а господар велики. Не могло ся бы стати лепей сестрычне моей, иж бы за его милостию была, нижли ми ся не годит ганьбу чинить и соромоты старшой сестре ее, иж бы она наперед старшое пошла замуж, а так бы нехай его милость старшую понял». И коли то князь велики Витольт королу Ягойлу поведал, и он ему одказал: «Сам то я знаю, иж сестра старшая есть цуднейшая, нижли мает ус, а то знаменует, иж девка есть моцная, а я человек стары, не смею оное покуситися». А затым князь велики Витовт, помыслившы з князем Семеном, и возвали до себе князя Ивана Володимеровича Бельского, братанича[37] своего, и змовили за него тую старшую сестру Василису Белуху, а Зофию заручыли за короля Ягойла. А тые сестрычны князя Семеновы были дочки князя Андреевы Олгимонтовича Гольшанского. И потом король Ягойло прыслал панов знаменитых з Ляхов, и вземшы княжну Зофею отнесли до него до Кракова; он же, знаменитое веселие учынившы, понял ее за себя, и коруновали ее, и мел с нею два сына, Владислава, которы потом был королем угорским и польским; а другого сына мел Казимира, которы же потом был королем польским и великим князем литовским».
