Ближайшее окружение подворья в начале 1600-х гг. по плану «Кремленаград», где оно изображено под № 22, составляли: расположенные прямо напротив него, через Троицкую улицу, примыкавший к кремлевской стене двор Семена Никитовича Годунова и расположенный через Житницкую улицу Кремля, соединявшую Троицкие ворота с Никольскими, двор Богдана Яковлевича Бельского. С юга и востока монастырь соседствовал со Старым Государевым двором, бывшим двором Бориса Годунова, и Новым Царским двором. К стене, слева от Троицких ворот, примыкало здание дворцового Судебного приказа (45, вкладка) (илл. 14, цв. вкладка). В 1561 г. двор Годунова принадлежал постельничему Ивана Грозного Игнатию Вешнякову, и здесь с 15 июня пребывала княжна Кученей, дочь кабардинского князя Темрюка Айдаровича, ставшая второй супругой Ивана Грозного.
Где-то здесь (точное место неизвестно), у Ризположенских ворот, в грозненское время находились тюрьмы, у которых происходили казни. На сводном «Схематическом плане Кремля времени великих князей Ивана III и Василия III в 1533 году», составленном И. А. Голубцовым на основании сведений И. Е. Забелина и С. П. Бартенева (29, т. I, № 1), территория тюрем показана в виде квадрата, примыкавшего к кремлевской стене слева от Ризположенских (Троицких) ворот при виде из Кремля, на месте более позднего Судебного приказа. Здесь князья Шуйские в 1537 г. казнили государева дьяка Федора Мишурина, а тринадцатилетний царь Иван IV в 1543 г. приказал казнить князя Андрея Шуйского и через два года – Афанасия Бутурлина «за невежливые слова».
Территория Богоявленского монастыря, показанная на плане «Кремленаград» начала 1600-х гг., имеет форму пятиугольника, восточная сторона которого выходит на Троицкую улицу, другая, юго-западная, через переулок соседствует со Старым Государевым двором, «сиречь Бориса Федоровича Годунова, после того, как он стал царем», третья, западная, примыкает к Царскому двору, а северо-западные и западные отрезки несколько отстоят от Кремлевской стены, оставляя свободный проезд из Царского двора через Куретные ворота к Троицким воротам Кремля.
Первая церковь в честь Богоявления Господня, построенная в монастыре, по-видимому, одновременно с его основанием, была деревянной. Известное летописное свидетельство о кончине 17 сентября 1374 г. последнего тысяцкого Москвы Василия Васильевича Протасьева-Вельяминова, который «преставяся в чернецех и в схиме; положен бысть у церкви Богоявления» с более поздним добавлением «в монастыре св. Богоявления» (23, с. 424–425), а вслед за ним Н. А. Скворцов (59, с. 398) относили к Троицкому подворью. Однако в 1988 г. им справедливо возразил В. П. Выголов, показавший на основании исследования С. Б. Веселовского (10, с. 215), что здесь речь идет о Богоявленской церкви Богоявленского монастыря Китай-города, тесно связанного со всем родом Протасьевых-Вельяминовых и служившего их фамильным кладбищем (13, с. 21–22).
Тем не менее первое прямое летописное известие о Богоявленском монастыре в Кремле относится к 1460 г., когда «Сергиевские старцы поставили на своем дворе при игумене Вассиане Рыло каменную церковь Богоявления» (23, с. 425). Это свидетельство подтверждает более раннюю принадлежность этого места Троицкому Сергиеву монастырю – «на своем дворе», и существование предшествующей деревянной церкви Богоявления. Троицкий игумен Вассиан Рыло (1455–1466) впоследствии был ростовским архиепископом и крупным общественным деятелем времени Василия II Васильевича Темного и Ивана III Васильевича (36, с. 54–56, 272–274). В других летописях это свидетельство звучит несколько иначе. Под 6968 (1460) г. сообщается: «Того же лета поставлена на Москве церковь камена Богоявленье игуменом Троицким Сергеева монастыря». В этом же году, только несколько ранее, над Москвой пронесся сильнейший ураган, разметавший большинство деревянных и многие каменные постройки (49, т. VII, c. 208, т. VIII, с. 376).
Видимо, по этой причине разрушенная старая деревянная церковь Богоявления была построена уже в камне.
Следующее летописное известие о монастыре относится к 4 апреля 1473 г., когда на пятой неделе Великого поста в Кремле случился пожар, начавшийся у великокняжеской церкви Рождества Богородицы, откуда огонь распространился по близлежащим дворам, уничтожил дотла митрополичий двор и достиг Богоявления Троицкого, уцелевшего от пожара. Митрополит Филипп, только что заложивший новый большой Успенский собор, был настолько потрясен этим пожаром, что тяжело заболел и просил великого князя Ивана III отпустить его на покой от святительского сана. Иван III, не желая отпускать митрополита далеко от себя, повелел перевести его в «близ ту сущий монастырь к Богоявлению на Троецкой двор» (49, т. VIII, c. 408), где тот и скончался 5 или 6 апреля того же года.
Церковь сохранилась и в пожаре 9 сентября 1480 г., когда ее спасали от огня в течение всей ночи и части следующего дня сам великий князь Иван III и его люди (49, т. VIII, c. 444). Но то ли церковь все же значительно пострадала от огня, то ли была построена из недоброкачественного материала, но в следующем году ее пришлось разобрать, «бе бо трухло велми» (49, т. XXVIII, c. 149, 314). На ее месте в 1480–1481 гг., уже не из белого камня, как обычно строили на Руси, а из кирпича, по рекомендации итальянских архитекторов, работавших в то время в Кремле, была построена новая церковь Богоявления Господня. Московский летописный свод сообщает под 6988 (1480) г.: «Того же лета разобраша старую церковь Богоявление на Троецком дворе в городе и заложиша новую на том же месте» (49, т. VIII, c. 445). Софийская II и Львовская летописи добавляют к этому свидетельство 6989 (1481) г.: «Того же лета заложиши церковь Богоявлениа камену и кирпичом делаша в городе Троецком подворье, а старую камену же разрушиша» (49, тт. VI, с. 233; XX, ч. 1, с. 347).
По-видимому, во второй половине XV столетия Троицкое подворье имело монастырский статус и именовалось Богоявленским монастырем, что означало введение должности по меньшей мере строителя, подчинявшегося игумену Троице-Сергиева монастыря. Но, даже получив этот статус, монастырь в документах именуется попеременно без какой-либо четкой закономерности то монастырем, то подворьем.
Еще одна церковь в Богоявленском Троице-Сергиевом кремлевском монастыре была построена во имя св. Сергия, видимо, вскоре после обретения его святых мощей 5 июля 1423 г. и последующей канонизации, следовательно, по мнению Забелина, в первой половине XV столетия (23, с. 426). Если это было так, то Сергиевский храм в кремлевском монастыре-подворье был вообще первым храмом на Руси, построенным во имя прославленного чудотворца. Впрочем, если считать, что Забелин говорит здесь не о самостоятельной церкви преп. Сергия, относительно которой нет никаких упоминаний в это время, а об одноименном приделе в Богоявленском соборе, то такая гипотеза возможна, но пока не подтверждена.
Конечно, храм во имя столь почитаемого святого было необходимо иметь вблизи великокняжеского и митрополичьего дворов для царского моления и служения в дни памяти святого, которые в этих случаях почти всегда проводили митрополиты, а с учреждением патриаршества в 1589 г. – патриархи.
30 октября 1532 г. московский царь Василий III Иванович в Богоявленском соборе на Троицком дворе «крестил новорожденного своего второго сына Юрья, отдавая таким образом новорожденного под покров крепкого заступника и молитвенника за всех государей Москвы. Крещение совершал Троицкий же игумен Асаф Скрипицын да старец Даниил из Переяславля» (23, с. 426–427).
В 1542 г., при девятилетнем Иване IV во время боярской смуты, руководимой князьями Шуйскими, митрополит Московский Иоасаф не поддержал их, за что подвергся великим оскорблениям, «…начаша ему бесчестие и срамоту чинити великую и камением по келье шибати. Святитель невозможе того терпети, сойде с своего двора на Троицкое подворье… Бояре послали за ним детей боярских Новгородцев с неподобными речьми, и с великим срамом поносили его и мало его не убиша, едва у них умолил игумен Троицкий Алексей Сергием чудотворцем да боярин кн. Дмитрий Палецкой. И бысть мятеж велик в то время на Москве; и государя в страховании учиниша» (23, с. 427). После этого митрополит был сослан в Кириллов монастырь.
В 1607 г. Троицкое подворье оказалось косвенно причастным к важному событию российской истории – всенародному покаянию в государственной измене и клятвопреступлениях, совершенных в Смутное время. Очень многие люди всех слоев общества сначала приносили присягу Борису Годунову, затем его сыну Федору, изменив им присягой Самозванцу, которому тоже изменили. Многие уже начали присягать новому Самозванцу – Тушинскому вору. Смута была в душах россиян. Светлая идея о всенародном покаянии исходила от нового царя Василия Шуйского и вновь избранного патриарха Гермогена, поддержанных всем освященным собором. Было принято решение пригласить из Старицы низложенного «при Самозванце патриарха Иова и просить его простить, разрешить, очистить содеянные грехи клятвопреступления» (23, с. 428). Сосланный Лжедмитрием патриарх Иов прибыл в Москву 14 февраля 1607 г. и остановился по царскому повелению на Троицком подворье. 20 февраля в Успенском соборе состоялось торжественное всепрощение, на котором присутствовала «вся посадская Москва, гости и из всех слобод и сотен старосты, сотские, торговые и мастеровые и всякие люди мужеска полу, подавшие бывшему патриарху челобитную от всенародного множества, с великим плачем и неутешным воплем, простить и разрешить всенародные клятвенные грехи. В соборе архидьякон с амвона велегласно прочел эту челобитную, а потом и прощальную разрешительную грамоту, написанную по решению всего духовного собора» (23, с. 428).