Сын Ольги Святослав был прежде всего воином; он сражался с хазарами, болгарами, печенегами, Византией. Летописец с уважением описывает героические деяния Святослава, но осуждает его за приверженность язычеству. К тому же князь нарушает родительскую волю, в чем летописец видит Божественную причину его гибели.
Сыновья Святослава начали кровавую борьбу за киевский престол — первую братоубийственную усобицу среди представителей правящего рода. В 980 г. победу одержал Владимир, будущий креститель Руси. Владимир-«равноапостольный», он равен апостолам: как они обращали в истинную веру различные народы, так князь крестил Русь. Однако Нестор не замалчивает недостойные поступки князя, который еще язычником пошел на убийство родного брата Ярополка; а на холме возле княжьего терема соорудил «кумиры» (статуи) языческих богов, которым приносились жертвы. Летописец горестно сетует: «И осквернялась кровью земля Русская и холм тот». Более того, при Владимире погибли варяги-христиане — отец и сын, не желавшие признавать языческие жертвоприношения, а сам он вел порочную жизнь, был ненасытным «женолюбцем». Впрочем, отчасти оправдывая киевского князя, летописец сравнивает его с таким же грешником — библейским царем Соломоном, давая понять, что раз уж Соломону его пороки не воспрепятствовали покаяться и оставить по себе память как о праведном человеке и великом мудреце, то и для Владимира сохранялась возможность спасения.
Действительно, в конце концов Владимир вместе со своими подданными обращается в христианство. В 986 г. князь, задумав отречься от язычества, размышляет, какая же религия истинна. К нему прибывают мусульмане, посланцы Римского Папы, хазарские евреи и, наконец, мудрый «философ» из Константинополя. Его речь, обращенная к Владимиру, — настоящее богословское сочинение, содержащее подробный очерк основ христианства по византийскому образцу. На следующий год князь избирает «мужей славных и умных», чтобы они посетили разные страны и решили, какая религия лучше. Посланцам больше всего понравилось богослужение византийцев и великолепие их храмов: «…и не знали — на небе или на земле мы: ибо нет на земле такого зрелища и красоты такой и не знаем, как и рассказать об этом». Киевляне слишком наивны, чтобы вникать в богословские тонкости, но убеждены в том, что прекрасное значит истинное. Владимир избирает христианство и в 988 г. повелевает народу обратиться в новую веру; языческих идолов он с позором сокрушает, а упорствующих крестит насильно. Нестор подчеркивает, как изменился князь, став крестителем Руси. Отныне он изображается идеальным правителем — удачливым в завоевательных походах и в обороне страны от набегов степняков, милостивым к подданным, покровительствующим истинной религии, воздвигающим христианские храмы и внимающим советам священников. В 1015 г. Владимир скончался. Восхваляя князя, Нестор пишет: «Удивления достойно, сколько он сотворил добра Русской земле…»
События, о которых повествует летописец далее, ближе к его времени, и, соответственно, сведения о них более достоверны. Правление Ярослава Владимировича и его сыновей Ярославичей — это уже история христианских государей. Нестор подробно описывает, как одни князья нарушали христианские заповеди, а другие стремились быть достойными открывшейся истины. После долгих усобиц власть Владимира наследует его сын Ярослав Мудрый, который с 1036 г. «стал самовластцем Русской земли». Летописец намекает, что Бог награждает достойных: в том же году Ярослав наносит решительное поражение давним врагам Руси — печенегам. Его дальнейшее правление представлено как пример для подражания: великий князь, подобно своему отцу, строит церкви, покровительствует священникам, продолжает христианское просвещение народа: «Отец ведь его Владимир землю вспахал и размягчил, то есть крещением просветил. Этот же засеял книжными словами сердца верующих людей, а мы пожинаем, учение получая книжное». На годы княжения Ярослава приходится основание Киево-Печерского монастыря, и Нестор пользуется возможностью прославить его основателей — святых Антония и Феодосия Печерского. Он делится с читателями личными воспоминаниями: «…оттого и почитается монастырь Печерский старейшим изо всех. Когда же жил Феодосий в монастыре, и вел добродетельную жизнь, и соблюдал монашеские правила, и принимал всякого, приходящего к нему, — пришел к нему и я — худой и недостойный раб, — и принял меня, а лет мне было от роду 17». Передав Киев старшему сыну Изяславу и наделив землями и городами других сыновей, Ярослав перед смертью умоляет их жить богобоязненно, по законам братской любви: «И если будете жить в любви между собой, Бог будет в вас и покорит вам врагов». Для летописца завещание князя — законодательный акт и одновременно формула государственного идеала.
Однако дети Ярослава — Изяслав, Святослав и Всеволод — нарушили отцову волю, начав многолетние усобицы. Самым миролюбивым из них Нестор изображает Всеволода, который в конце концов стал киевским князем и управлял Русью до самой смерти, последовавшей в 1093 г. Летописец хвалит его за братолюбие, кроткий нрав, но сетует, что при нем на Руси жилось не очень хорошо — Всеволод не мог укротить ни князей, которые постоянно затевали новые распри, ни своих слуг, нарушавших «княжью правду» и грабивших людей.
Последняя часть летописи — рассказ автора «Повести» о своих современниках. Его суждения о правителях и общественных порядках на Руси становятся все резче. Основными действующими лицами на русской политической сцене теперь выступают внуки Ярослава: сын Изяслава — Святополк (вслед за дядей Всеволодом Ярославичем в 1093 г. занявший киевский престол), сын Святослава — Олег, сын Всеволода — Владимир Мономах и др. Летописец изображает как их достойные деяния — борьбу с иноверцами-половцами, защиту труда мирных пахарей, так и случаи нарушения религиозных законов — братоубийственные распри, привлечение иноземцев в усобицы и т. п. Эта часть «Повести» высвечивает ее основную идею: летописец не просто сообщает, «откуда пошла Русская земля», но стремится преподать современникам (и, прежде всего, князьям) урок. Будучи потомками славных предков, христианами, они должны свято исполнять завет Ярослава. Братолюбие, с точки зрения Нестора, — единственный залог государственного процветания и христианского спасения, потому автор «Повести» суров к тем князьям, которые пренебрегают этим идеалом. Ведая, что творят, считает он, они грешат вдвойне. Под 1097 г. в летописи помещена одна из самых жестоких историй о княжеских преступлениях. Собравшись на съезд в городе Любече, русские князья поделили между собой земли и поклялись на кресте установленный порядок более не нарушать: «Если отныне кто на кого пойдет, против того будем мы все и крест честной». Однако великий князь Святополк Изяславич решил схватить Василька Теребовльского, ошибочно посчитав, что тот настроен против его власти. Василька, который не верил, что Святополк Изяславич и другие князья нарушат торжественное обещание, скрепленное клятвой на кресте, заманивают в ловушку и ослепляют. Сцена злодеяния изобилует запоминающимися подробностями: палачи справились с застигнутым врасплох князем, лишь навалившись на него всем скопом, и тогда один из мучителей «исторг» у Василька оба глаза. Князь был «как мертвый». Узнав об этом преступлении, возмутился Владимир Мономах: «Не бывало еще в Русской земле ни при дедах наших, ни при отцах наших такого зла». С его помощью князь Теребовльский возвращает себе свободу и княжество, но, желая отомстить обидчикам, вместе с братьями принимается сжигать русские города, совершая жестокие казни. Летописец дает понять: пока все не осознают греховность своих поступков, цепь злодейств не прервется.
«Повесть временных лет» как единое целое относится к жанру летописи. События в ней — за исключением историко-философского вступления — распределяются по годам, ни один год не пропускается. Мало того, если в какой-то год ничего примечательного не случилось, в летопись могут включаться «пустые» погодные записи, например: «В год 6482». Запись могла быть очень краткой, сводясь к фиксации факта («В год 6481. Начал княжить Ярополк»), или разрастаться, превращаясь в историческую повесть (например, об ослеплении Василька Теребовльского).
Нестор, как и положено летописцу, стремился к документальности, которая обеспечивалась полнотой охвата событий и привлечением источников, принадлежащих к разнообразным жанрам (в рамках «Повести временных лет» они становились поджанрами), что определяет сложность жанровой природы всего литературного памятника. Автор обращался и к летописным сочинениям (русским, византийским), и к фольклорным преданиям (подвиг Никиты Кожемяки). Он приводит местные легенды о происхождении географических имен, могильников и т. п. (Например, история единоборства Никиты Кожемяки с печенегом завершается легендой об основании Переяславля: «Владимир же обрадовался и заложил город у брода того и назвал его Переяславлем, ибо перенял славу отрок тот»). Описывая события своего времени, Нестор делится воспоминаниями (обстоятельства открытия мощей Феодосия Печерского в 1091 г.) или передает устные свидетельства участников важных происшествий. (Так, обстоятельства борьбы воеводы Яна Вышатича с волхвами-язычниками в 1071 г. явно восходят к рассказам самого Яна.) Как христианин и монах летописец особое внимание уделяет истории русской церкви и своего монастыря: в «Повесть временных лет» включаются эпизоды, имеющие житийный характер, — будучи автором «Жития Феодосия Печерского», Нестор и в летописи подробно рассказывает о кончине святого игумена (1074 г.), об открытии его мощей и перенесении их в каменный монастырский храм (1091 г.), а также о других славных подвижниках Киево-Печерского монастыря (1074 г.). «Речь Философа» представляет собой настоящий богословский трактат. Наконец, в «Повесть временных лет» включены государственные документы: договоры с греками, заключенные при Олеге, Игоре, Святославе; завещание Ярослава, близкое по значению к государственному закону, и т. п. Таким образом, сложный характер «Повести временных лет» позволяет автору решать сразу несколько важнейших задач: информационную, т. е. передачу сведений о прошлом; государственную, т. е. собирание документов; и наконец учительную, т. е. христианское наставление и приведение образчиков поведения, достойных подражания.