и Нежину. Наиболее серьёзное сопротивление было оказано под Нежином и Борзной. К крепости Борзной был отправлен князь Ромодановский с отборным Белгородским полком. Ожидая сильного сопротивления, Трубецкой придал Ромодановскому несколько дворянских сотен и рейтерские полки Змеева и Фантробеля, но число войск подмоги оказалось чрезмерным. Крепость была легко взята ценой гибели всего 18 и ранения 193 человек.
Несмотря на очевидную неудачную задержку у Конотопа, военная кампания, в целом развивалась успешно для русской армии. К началу июня 1659 года положение осаждённых стало критическим, горожане требовали сдать город. Начались дезертирства, возглавлявший оборону города казацкий полковник Гуляницкий опасался бунта горожан. Гуляницкий писал гетману Выговскому: «Уж и силы нашей не стало… Смилуйся, добродей, скоро поспеши, и помочь нам давайте… Мы, тут будучи так в тяжкой беде, можем только обороняться…»
Ситуация изменилась, когда к Конотопу подошли крымское войско хана Мехмеда Гирея численностью до 35 тысяч человек и главные силы Выговского – казаков 16 тысяч и наёмных польско-литовских хоругвей до 3 тысяч. Быстро менявшаяся ситуация требовала не только опыта и осмотрительности, но прежде всего инициативы, которой практически всегда не хватало русским воеводам. Стремление Выговского выиграть время разгадал киевский воевода Шереметев, предлагавший Трубецкому не мешкая идти всеми войсками на гетмана. Но Трубецкой игнорировал эти призывы, предпочитая с апреля «томить» полки в вялой безынициативной осаде Конотопа, где засели осажденные под началом полковника Гуляницкого.
Это позволило Выговскому собраться с силами и самому перейти в наступление. 27 июля казаки и татары атаковали часть царских полков, осаждавших Конотоп. Они прибегли к старому, испытанному приему, который казаки переняли у татар и успешно применяли при «батьке Хмеле» против поляков – бешено кинуться в атаку, а затем искусно оборотиться в бегство и заманить неприятеля в заранее подготовленную засаду. Об этом приеме знали все противники казаков. Тем не менее, каждый раз попадались.
Не оказался исключением и опытный Трубецкой. Он посчитал, что перед ним все полки Выговского и, когда тот начал отступление, приказал броситься в погоню. Сотнями дворянского ополчения командовали два князя, Семен Пожарский и Семен Львов. Пожарский был человеком деятельным и чрезмерно азартным: вознамерившись пленить самого хана или второго наследника трона Адиль Гирея, он забыл о всякой осторожности. Отряд Пожарского, численностью около 6 тысяч человек, попал в засаду. Русскому отряду противостояла 40-тысячная армия, в состав которой входили крымские татары под командованием хана Мехмеда Гирея и наёмники. Пожарский попытался развернуть отряд в сторону основного удара ханских войск, но не успел. Выпустив тысячи стрел, татары пошли в атаку. Из приданных Пожарскому отрядов только один полк полковника Фанстробеля сумел дать залп из карабинов прямо в упор по атакующей татарской коннице. Однако это не смогло остановить татар, и после короткого боя полк был истреблён.
Имея значительное превосходство в живой силе, крымским татарам удалось окружить отряд Пожарского и разбить его в ближнем бою. По словам наемника шотландца Гордона, воевавшего на стороне Пожарского: «Хан, будучи слишком проворен для русских, окружил и одолел их, так, что спаслись немногие». Погибли и казаки наказного гетмана Беспалого, который писал царю Тишайшему Алексею Михайловичу: «…на том, Государь, бою при князе Семене Петровиче Львове и князе Семене Романовиче Пожарском всех смертно побито, насилу, Государь, через войска Выговского и крымско-татарские несколько десятков человек пробились в войско до табора». Сам князь Семён Пожарский, до последней возможности сражаясь с врагами, посекши самолично многих врагов, все же попал в плен.
Гетман Выговский не участвовал в этом бою. Казацкие полки и польско-литовские хоругви подошли к переправе спустя несколько часов после сражения, на втором этапе битвы, когда отряд Пожарского уже был окружён и практически истреблен. Получив сведения о неудачном сражении отряда Пожарского с превосходящими силами противника, Трубецкой выслал на помощь конные части из воеводского полка князя Григория Ромодановского: около 3000 всадников из дворян и детей боярских, рейтар и драгун Белгородского полка. Навстречу, к переправе вышли войска Выговского. Узнав от вырвавшихся из окружения о том, что отряд Пожарского уже уничтожен, Ромодановский принял решение об организации обороны на реке Куколке. В подкрепление к Ромодановскому были высланы резервный рейтарский полк полковника Змеева в 1200 человек и 500 человек дворян и детей боярских из воеводского полка Андрея Бутурлина.
Имея троекратное численное превосходство на переправе Куколки, Выговский не смог добиться успеха. Ромодановский, спешив свою конницу, укрепился на правом берегу реки у села Шаповаловка. Бой продолжался до позднего вечера, все атаки войска гетмана Выговского были отбиты. Автор «Рифмованной хроники» пишет, что Выговский даже «зарылся в землю» – «засел в шанцах с драгунами и пушками», но «казаки Выговского с пушками мало атаковали, поскольку из-за сильного отпора Москвы не хотели подвергаться опасности». Ввиду низкого боевого духа казаков, многие из которых были рекрутированы насильно под угрозой отдать их семьи в рабство татарам, Выговскому пришлось опираться на хорошо организованные сильные польско-литовские хоругви.
К вечеру драгуны коронного полковника Лончинского и наёмники литовского капитана Косаковского с боем сумели взять переправу. Сам Выговский потом признал, что именно «драгуны выбили с переправы» русские части Ромодановского. Однако решающими факторами поражения Ромодановского стали выход противника в тыл обороняющимся и обходной манёвр крымского хана со стороны Торговицы через реку Куколку (Сосновку). Ромодановскому пришлось отступать к обозу армии князя Трубецкого. Отступлением князя Ромодановского закончился первый день сражения.
29 июня войска Выговского и Крымского хана выдвинулись к лагерю князя Трубецкого у села Подлипное, пытаясь взять лагерь в осаду. К этому времени князь Трубецкой уже успел закончить объединение лагерей своей армии. Завязалась артиллерийская дуэль. В ночь на 30 июня Выговский решился на штурм. Атака закончилась провалом, а в результате контратаки русской армии войска Выговского были выбиты из своих земляных фортификационных сооружений. В ходе ночного боя сам Выговский был ранен. «Ещё немного, и войско Трубецкого «овладело б (нашим) табором, ибо уже вломилось в него», – вспоминал потом сам гетман, предавший Тишайшего царя. Войска гетмана и хана были отброшены на 5 вёрст и встали за деревней Сосновкой, откатившись на заранее подготовленные позиции, занимаемые до штурма через реку переправы.
После этого наступило двухдневное затишье. Несмотря на успех ночной контратаки армии Трубецкого, стратегическая обстановка в районе Конотопа изменилась в худшую сторону для царских войск. Далее осаждать Конотоп, имея в тылу многочисленного неприятеля, стало бессмысленным. 2 июля Трубецкой снял осаду с города, и армия, под прикрытием движущегося обоза (или гуляй-города) начала отход к реке Сейм.
В миле от Конотопа войска Выговского и хана попытались напасть на армию Трубецкого. Эта попытка вновь окончилась неудачей гетмана. По словам пленных, потери Выговского и хана составили здесь около 6000 человек. В этом
